2-(benzoylmethoxyimino)-2-cyano-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzoylmethoxyimino)-2-cyano-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-cyano-2-[(2-oxo-2-phenylethoxy)imino]-N-phenylacetamide；2-anilino-2-oxo-N-phenacyloxyethanimidoyl cyanide
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD06015408
• 分子量: 307.309
• InChiKey: WONWNNBDFYKEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoylmethoxyimino)-2-cyano-N-phenylacetamide 在 lithium perchlorate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到N-phenyl-4-amino-5-benzoylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-disubstituted 4-aminoisoxazoles by cyclization of O-(β-oxoalkyl)-substituted α-hydroxyimino nitriles

  摘要：

  4- 氨基-5-苯甲酰基（乙酰基）异噁唑-3-甲酰胺是通过α-羟基亚氨基腈 O-烷基化溴代苯乙酮（溴丙酮）环化制备的。在环化之前用 LiClO4 处理 O-烷基化肟，可以大大提高目标 4-氨基异噁唑的纯度。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0379-0
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-2-oxo-2-(phenylamino)acetimidoyl cyanide 、 2-溴苯乙酮 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(benzoylmethoxyimino)-2-cyano-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Theoretical study of the mechanism of formation of 4-aminoisoxazoles. 1. Structure of 2-cyano-2-[(2-oxo-2-phenylethoxy)imino]-N-phenylacetamide in the crystal and solution

  摘要：

  In a study of the mechanism for formation of 4-aminoisoxazoles, we carried out a conformational analysis of substituted oximinonitriles using DFT, HF, and MP2 methods. The structure of 2-cyano-2-[(2-oxo-2-phenylethoxy)imino]-N-phenylacetamide in the crystal is in good agreement with the conformation in solution determined using the B3LYP/6-311++G(d,p) density functional method.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1341-y

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted 4-aminoisoxazoles by cyclization of O-(β-oxoalkyl)-substituted α-hydroxyimino nitriles
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-005-0379-0

  日期：2005.5

  4-Amino-5-benzoyl(acetyl)isoxazole-3-carboxamides were prepared by cyclization of α-hydroxyimino nitriles O-alkylated with bromoacetophenones (bromoacetone). The purity of the target 4-aminoisoxazoles can be substantially increased by treating O-alkylated oximes with LiClO4 before cyclization.

  4- 氨基-5-苯甲酰基（乙酰基）异噁唑-3-甲酰胺是通过α-羟基亚氨基腈 O-烷基化溴代苯乙酮（溴丙酮）环化制备的。在环化之前用 LiClO4 处理 O-烷基化肟，可以大大提高目标 4-氨基异噁唑的纯度。
• Theoretical study of the mechanism of formation of 4-aminoisoxazoles. 1. Structure of 2-cyano-2-[(2-oxo-2-phenylethoxy)imino]-N-phenylacetamide in the crystal and solution
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova

  DOI：10.1007/s10593-013-1341-y

  日期：2013.10

  In a study of the mechanism for formation of 4-aminoisoxazoles, we carried out a conformational analysis of substituted oximinonitriles using DFT, HF, and MP2 methods. The structure of 2-cyano-2-[(2-oxo-2-phenylethoxy)imino]-N-phenylacetamide in the crystal is in good agreement with the conformation in solution determined using the B3LYP/6-311++G(d,p) density functional method.