N-hydroxy-2-oxo-2-(phenylamino)acetimidoyl cyanide | 3849-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-oxo-2-(phenylamino)acetimidoyl cyanide
• 英文别名: 2-cyano-2-hydroxyimino-N-phenylacetamide
• CAS: 3849-19-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: RJPBBEBIQTVMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-oxo-2-(phenylamino)acetimidoyl cyanide 在 aluminum amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到2-氨基-2-氰基-N-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 6. Theoretical and experimental investigations of cyclization of 2-cyano-2-diazoacetamides to 5-hydroxy-1,2,3-triazole-4-carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256840
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到N-hydroxy-2-oxo-2-(phenylamino)acetimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  利用2-氰基-N-芳基乙酰胺作为抗菌剂的新型杂环的对接合成研究。

  摘要：

  2-氰基-N-芳基乙酰胺试剂用于直接合成各种有趣的含氮杂环，如亚氨基香豆素，噻唑，二氢吡啶和咪唑或苯并咪唑。描述了分子对接研究，以显示活性最高的化合物为抗微生物剂。而且，已经对这些化合物针对某些革兰氏细菌菌株和真菌菌株的抗微生物活性进行了生物学测试。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.21812.2294

文献信息

• Mild Synthesis of Substituted 1,2,5-Oxadiazoles Using 1,1′-Carbonyldiimidazole as a Dehydrating Agent
  作者：Andrew J. Neel、Ralph Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00568

  日期：2018.4.6

  variety of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazoles (furazans) from the corresponding bisoximes at ambient temperature. This method enables these inherently energetic compounds to be prepared at temperatures well below their decomposition points and with improved functional group compatibility relative to prior methods. Conditions were developed that allowed for the first high-yielding synthesis of chlorofurazans

  发现1,1'-羰基二咪唑在环境温度下可诱导由相应的双肟形成各种3,4-二取代的1,2,5-恶二唑（呋喃丹）。该方法使这些固有的高能化合物能够在远低于其分解点的温度下制备，并且相对于现有方法具有改进的官能团相容性。已开发出条件，可以从它们的氨基对应物首次高产地合成氯呋喃，从而能够温和地合成这些杂环。
• Dimroth; Dienstbach, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4080
  作者：Dimroth、Dienstbach

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-<i>N</i>-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Yusuke Kobayashi、Mami Kuroda、Natsuki Toba、Mari Okada、Rie Tanaka、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1021/ol202760c

  日期：2011.12.2

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.
• Darapsky; Hillers, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 314
  作者：Darapsky、Hillers

  DOI：——

  日期：——
• Theoretical study of the mechanism of formation of 4-aminoisoxazoles. 1. Structure of 2-cyano-2-[(2-oxo-2-phenylethoxy)imino]-N-phenylacetamide in the crystal and solution
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova

  DOI：10.1007/s10593-013-1341-y

  日期：2013.10

  In a study of the mechanism for formation of 4-aminoisoxazoles, we carried out a conformational analysis of substituted oximinonitriles using DFT, HF, and MP2 methods. The structure of 2-cyano-2-[(2-oxo-2-phenylethoxy)imino]-N-phenylacetamide in the crystal is in good agreement with the conformation in solution determined using the B3LYP/6-311++G(d,p) density functional method.