3-fucosyllactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fucosyllactose
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2,3-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: WJPIUUDKRHCAEL-FZQFCOJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fucosyllactose 在 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(((3R,4R,5R,6R)-2-amino-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran4-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosyl amines, derivatives of natural oligosaccharides — glucose analogs of Lex antigen

  摘要：

  对天然三糖、四糖和五糖（β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp、α-l-Fucp-(1→2)-β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp和α-l-Fucp-(1→2)-[α-d-GalNAcp-(1→3)]-β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp）进行处理，它们是Lex的葡萄糖类似物，与甲醇中的氨基甲酸铵反应，得到相应的β-吡喃糖胺。用N-Z-甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z为苄氧羰基）进行N-酰化，随后通过氢解去除Z基团，得到相应的N-甘氨酰-β-吡喃糖胺，收率高达70%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0461-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-lactoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-fucosyllactose
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE 3-O-FUCOSYLLACTOSE
  [FR] 3-O-FUCOSYLLACTOSE CRISTALLIN

  摘要：

  结晶3-O-岩藻糖乳酸，用于药物组合物和营养配方。

  公开号：

  WO2014075680A1

文献信息

• Synthesis of 3- and 2′-fucosyl-lactose and 3,2′-difucosyl-lactose from partially benzylated lactose derivatives
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90025-9

  日期：1986.10