1,3-Bis(furan-2-yl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Bis(furan-2-yl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: WEDYYVBOMZRPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichlorophenyl (E)-3-(2-((E)-3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl)acrylate 、 1,3-Bis(furan-2-yl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1,3-di(furan-2-yl)-2-((4aR,9R,9aS)-3-methyl-1-oxo-1,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-c]pyran-9-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性立体发散亲核试剂依赖性异硫脲催化的多米诺反应

  摘要：

  带有侧烯酮的 α,β-不饱和 2,4,6-三氯苯酚 (TCP) 酯与异硫脲有机催化剂反应生成的 α,β-不饱和酰基铵是一系列对映选择性亲核试剂依赖性多米诺骨牌过程中的通用中间体，形成具有优异立体选择性的不同拓扑结构的复杂产物。使用 1,3-二羰基、酰基苯并噻唑或酰基苯并咪唑作为亲核试剂，可以通过三种不同的、非对映发散的多米诺骨牌反应途径形成各种包含多个连续立构中心的稠合多环核心。

  DOI：

  10.1002/chem.201603318
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 呋喃甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-Bis(furan-2-yl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性立体发散亲核试剂依赖性异硫脲催化的多米诺反应

  摘要：

  带有侧烯酮的 α,β-不饱和 2,4,6-三氯苯酚 (TCP) 酯与异硫脲有机催化剂反应生成的 α,β-不饱和酰基铵是一系列对映选择性亲核试剂依赖性多米诺骨牌过程中的通用中间体，形成具有优异立体选择性的不同拓扑结构的复杂产物。使用 1,3-二羰基、酰基苯并噻唑或酰基苯并咪唑作为亲核试剂，可以通过三种不同的、非对映发散的多米诺骨牌反应途径形成各种包含多个连续立构中心的稠合多环核心。

  DOI：

  10.1002/chem.201603318

文献信息

• Enantioselective Stereodivergent Nucleophile-Dependent Isothiourea-Catalysed Domino Reactions
  作者：Anastassia Matviitsuk、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201603318

  日期：2016.12.5

  α,β‐Unsaturated acyl ammoniums generated from the reaction of α,β‐unsaturated 2,4,6‐trichlorophenol (TCP) esters bearing a pendent enone with an isothiourea organocatalyst are versatile intermediates in a range of enantioselective nucleophile‐dependent domino processes to form complex products of diverse topology with excellent stereoselectivity. Use of either 1,3‐dicarbonyls, acyl benzothiazoles,

  带有侧烯酮的 α,β-不饱和 2,4,6-三氯苯酚 (TCP) 酯与异硫脲有机催化剂反应生成的 α,β-不饱和酰基铵是一系列对映选择性亲核试剂依赖性多米诺骨牌过程中的通用中间体，形成具有优异立体选择性的不同拓扑结构的复杂产物。使用 1,3-二羰基、酰基苯并噻唑或酰基苯并咪唑作为亲核试剂，可以通过三种不同的、非对映发散的多米诺骨牌反应途径形成各种包含多个连续立构中心的稠合多环核心。