2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 303.191
• InChiKey: UYNMMJBZIWXJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.5%的产率得到3-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  他克林类似物的合成和生物学评估：氯取代基对乙酰胆碱酯酶抑制活性的影响研究

  摘要：

  摘要使用他克林作为参考标准，合成，表征和评估了新的四氢喹啉衍生物的体外和体内乙酰胆碱酯酶抑制活性以及肝毒性。获得的结果表明，与其他类似物相比，大多数包含氯取代基的化合物表现出更高的活性。在新合成的化合物中，四种类似物在体外和体内均显示出与他克林相当或稍高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这些化合物中，出现了2-氯四氢喹啉衍生物，其肝毒性结果与盐水相当。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1641-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-carbonitrile 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  他克林类似物的合成和生物学评估：氯取代基对乙酰胆碱酯酶抑制活性的影响研究

  摘要：

  摘要使用他克林作为参考标准，合成，表征和评估了新的四氢喹啉衍生物的体外和体内乙酰胆碱酯酶抑制活性以及肝毒性。获得的结果表明，与其他类似物相比，大多数包含氯取代基的化合物表现出更高的活性。在新合成的化合物中，四种类似物在体外和体内均显示出与他克林相当或稍高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这些化合物中，出现了2-氯四氢喹啉衍生物，其肝毒性结果与盐水相当。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1641-2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some tacrine analogs: study of the effect of the chloro substituent on the acetylcholinesterase inhibitory activity
  作者：Hanan M. Ragab、Hayam M. A. Ashour、Amal Galal、Asser I. Ghoneim、Hassan R. Haidar

  DOI：10.1007/s00706-015-1641-2

  日期：2016.3

  acetylcholinesterase inhibitory activity as well as hepatotoxicity using tacrine as a reference standard. The obtained results revealed that most of the compounds comprising a chloro substituent displayed higher activity when compared with the other analogs. Among the newly synthesized compounds, four analogs displayed in vitro and in vivo acetylcholinesterase inhibitory activity comparable to or slightly

  摘要使用他克林作为参考标准，合成，表征和评估了新的四氢喹啉衍生物的体外和体内乙酰胆碱酯酶抑制活性以及肝毒性。获得的结果表明，与其他类似物相比，大多数包含氯取代基的化合物表现出更高的活性。在新合成的化合物中，四种类似物在体外和体内均显示出与他克林相当或稍高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这些化合物中，出现了2-氯四氢喹啉衍生物，其肝毒性结果与盐水相当。 图形概要