4-bromo-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Bromo-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: AUKVWQBSXFNKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium phosphate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三氯溴甲烷 、 二叔丁基过氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-bromo-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Fe(III) 催化的可见光介导的醚和缩醛的氧化碎裂

  摘要：

  描述了一种使用乙酰丙酮铁 (III) 和可见光的新方法，以无与伦比的效率实现环状醚和缩醛的氧化开环。该方法允许使用光催化自由基化学方法将相对惰性的环醚官能化成有用的合成中间体。该方法进一步阐明了在可见光光化学环境中使用未充分探索的铁配合物，并说明简单的 Fe(III) 配合物可以从4 个LMCT 激发态引发氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00231

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Ring‐Opening Reaction of 2‐Halocyclobutanols through Ring Contraction
  作者：Petr Oeser、Tereza Edlová、Marek Čubiňák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.202100837

  日期：2021.9.21

  conditions for the thermal isomerization of cyclobutanols depend on the relative configuration of halohydrins. Based on the experiments performed, we assume that the halocyclobutanols undergo ring contraction to form cyclopropyl ketones, which are isomerized by means of hydrogen halide.

  我们开发了一种通过卤代环丁醇热开裂制备芳基烷基酮和α,β-不饱和酮的新方法。环丁醇热异构化的反应条件取决于卤代醇的相对构型。基于所进行的实验，我们假设卤代环丁醇发生缩环形成环丙基酮，后者通过卤化氢异构化。