4-fluoro-N-(2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₂
• mdl: MFCD06793432
• 分子量: 311.315
• InChiKey: TUSXYADEXVKWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现 4-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)azepan-2-one 衍生物作为一类新的大麻素 2 型受体激动剂用于治疗炎症性疼痛

  摘要：

  选择性地靶向大麻素受体 CB2 是一种有吸引力的治疗策略，用于治疗炎症性疼痛，而没有大麻素受体 CB1 介导的精神副作用。在此，我们报告发现 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)azepan-2-one 衍生物作为一类新的 CB2 激动剂。系统的构效关系研究导致鉴定出最有效的化合物25r。该化合物显示出 CB2 对 CB1 的高选择性（CB2 EC 50 = 21.0 nM，E max = 87%，CB1 EC 50 > 30 μM，比率 CB1/CB2 > 1428），具有良好的药代动力学特性。特别是，25r在啮齿动物炎症性疼痛的镇痛模型中显示出显着的疗效。所有结果表明，化合物25r可以作为治疗炎症性疼痛的先导化合物，值得进一步深入研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01943