(Z)-1-morpholino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-morpholino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-morpholin-4-yl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: LJCIHENDXKURCU-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-propynoate 在 三丁基膦 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 1-morpholino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 (Z)-1-morpholino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性膦在水的存在下促进 ynoates 和 propynic amides 的 1,4-还原

  摘要：

  在水存在下，膦介导的取代丙炔酸酯和酰胺的还原产生了具有高Z选择性的部分还原的 α,β-不饱和酯和酰胺。在某些情况下，产物的竞争性原位 Z对E异构化降低了分离的 α,β-不饱和羰基产物的Z对E比。反应时间和反应混合物中的磷化氢和水的量是通过防止或降低Z - 至E -产物异构化速率来控制选择性的关键实验因素。密切的反应监测可以隔离Z-具有高选择性的烯烃。计算结果表明，由于EP -羟基正膦中间体的立体选择性形成，反应可能是高度Z选择性的。

  DOI：

  10.1039/d1ob00909e