methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-propynoate | 7515-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-propynoate
• 英文别名: methyl 3-(4-nitrophenyl)propiolate；methyl (4-nitrophenyl)propiolate；Methyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 7515-15-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: XNRRUKAHRUCWGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  338.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-propynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88 mg的产率得到3-(4-硝基苯基)丙-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  Gorgues,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 287 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Copper(II)-catalyzed-α-C(sp3)-H activation of cyclic amines: A simple and efficient strategy for the synthesis of fused pyrazole derivatives
  作者：Venkata Reddy Regalla、RamaKrishnam Raju Addada、Anindita Chatterjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.017

  日期：2018.11

  and efficient strategy for the synthesis of fused pyrazole derivatives. The key steps of our strategy involves hydroamination, copper-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) followed by aromatization (aerial oxidation) in one-pot. Our strategy offers a valuable alternative to known methods for synthesis of fused pyrazole derivatives. Overall, we have synthesized 13 diverse fused pyrazole derivatives

  在本文中，我们描述了一种简单而有效的策略，用于合成稠合的吡唑衍生物。我们策略的关键步骤包括加氢胺化，铜催化的交叉脱氢偶联（CDC），然后在一个锅中进行芳构化（航空氧化）。我们的策略为合成稠合吡唑衍生物的已知方法提供了有价值的替代方法。总体而言，我们以中等至出色的产率合成了13种不同的稠合吡唑衍生物。
• trans-Selective hydrocyanation of ynoates, ynones and ynoic acids catalyzed by nucleophilic phosphines
  作者：Fritz Schömberg、Milica Perić、Maximilian Meyer、Ivan Vilotijević

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132457

  日期：2021.10

  the presence of TMSCN and an alcohol additive are catalyzed by nucleophilic phosphines. The trisubstituted E-olefin products of anti-addition of hydrogen cyanide to the alkyne are produced with high regio- and stereoselectivity. The alcohol additive reacts with TMSCN to produce hydrogen cyanide in situ. Ynoic acids undergo the phosphine catalyzed hydrocyanation in the presence of TMSCN under aprotic

  在 TMSCN 和醇添加剂存在下，ynoates 和ynones 的反式选择性氢氰化反应由亲核膦催化。氰化氢反加成到炔烃的三取代E-烯烃产物具有高区域选择性和立体选择性。醇类添加剂与 TMSCN 反应，原位生成氰化氢。仅在非质子惰性条件下，在 TMSCN 存在下，炔酸经历膦催化的氢氰化。在这些反应中，TMSCN 与酸反应生成氰化氢和甲硅烷基酯，与酸不同，后者经过膦催化氢氰化并在后处理后生成立体定义的E -2-氰基丙烯酸。
• <i>trans</i>-Hydroboration<i>vs.</i>1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Fabian Seifert、Helmar Görls、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8ob01343h

  日期：——

  In the presence of phosphine catalyst and pinacolborane, ynones undergo 1,2-reduction while ynoates undergotrans-hydroboration. Mechanistic insights into the two competing pathways lay grounds for control of selectivity in these processes.

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Cascade [3 + 2] Annulation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides with Propiolates via C–H Functionalization/Isomerization/Lactonization
  作者：Jin-Long Pan、Peipei Xie、Chao Chen、Yu Hao、Chang Liu、He-Yuan Bai、Jun Ding、Li-Ren Wang、Yuanzhi Xia、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03082

  日期：2018.11.16

  A Rh(III)-catalyzed cascade [3 + 2] annulation of N-phenoxyacetamides with propiolates under mild conditions using the internal oxidative O–N bond as the directing group has been achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective access to benzofuran-2(3H)-ones bearing exocyclic enamino motifs with exclusive Z configuration selectivity, acceptable to good yields and good functional

  在内部条件下，使用内部氧化性O–N键作为导向基团，在温和条件下，Rh（III）催化了N-苯氧基乙酰胺与丙酸酯的级联[3 + 2]环化反应。该催化体系提供了具有苯环呋喃-2（3 H）-的带有环外烯胺基的苯并呋喃和立体选择通道，并具有独特的Z构型选择性，可以接受良好的收率和良好的官能团相容性。通过实验和密度泛函理论研究进行的机理研究表明，该反应可能涉及C–H官能化/异构化/内酯化的连续过程。