(3-溴苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 | 300849-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-溴苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮
• 英文名称: (3-bromophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (3-bromophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 300849-76-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00792019
• 分子量: 265.109
• InChiKey: YLPFQQZJYHNTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过唑盐促进分子间氢原子转移的光诱导酰化

  摘要：

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12845
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 3-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到(3-溴苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过唑盐促进分子间氢原子转移的光诱导酰化

  摘要：

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12845

文献信息

• Photoinduced Acylations Via Azolium-Promoted Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Joshua L. Zhu、Cullen R. Schull、Anthony T. Tam、Ángel Rentería-Gómez、Achyut Ranjan Gogoi、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.2c12845

  日期：2023.1.25

  Photoinduced hydrogen atom transfer (HAT) has been developed as a powerful tool to generate synthetically valuable radical species. The direct photoexcitation of ketones has been known to promote HAT or to generate acyl radicals through Norrish-type pathways, but these modalities remain severely limited by radical side reactions. We report herein a catalyst- and transition metal-free method for the

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。