ethyl 2-oxo-4,6-di(thien-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate | 146016-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4,6-di(thien-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-4,6-di(thiophen-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate；ethyl 2-oxo-4,6-dithiophen-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 146016-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S₂
• 分子量: 332.444
• InChiKey: IQMKXEUWBPTINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4,6-di(thien-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3,5-di(2-thienyl)-6-thioethoxycyclohex-2-en-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Nawwar, G. A. M.; Haggag, B. M.; Yakout, El-S. M. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 11, p. 1639 - 1646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 choline chloride-urea 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-oxo-4,6-di(thien-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以氯化胆碱-尿素混合物为低共熔溶剂，基于1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-en-1-酮的一些新型吡唑啉、嘧啶和萘啶的绿色合成、细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.95621.4488

文献信息

• Green synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activities of some new pyrazolines, pyrimidines and naphthyridines based on 1,3-di(thien-2-yl)prop-2-en-1-one using choline chloride-urea mixture as a deep eutectic solvent
  作者：Enas Mohamed、Abdelmotaal Abdelmajeid、Mohamed Behalo、Ali Abel-Maaboud、Kaouser Hebaish

  DOI：10.21608/ejchem.2021.95621.4488

  日期：2021.10.17

  An efficient and facile green synthesis of chalcone derivatives 1a-d was achieved by treatment of aromatic aldehydes with 2-acetylthiophene in the presence of choline chloride-urea mixture as a deep eutectic solvent. Chalcone 1a was used as a reactive key precursor to design a series of bio-active heterocycles such as pyrimidine, pyrazoline, pyridine, pyridopyrimidine and naphthyridine. The Structural formula of derivatives were confirmed and characterized by their elemental analyses and spectral data (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR). In addition, the synthesized derivatives were evaluated for their antimicrobial activities, it was found that compounds 3, 8 and 9a exhibited potent antifungal activity in comparison with the standard drug. Cytotoxicity against breast cancer (MCF7) was screened also and most compounds showed low to moderate activity. The results of the viral screening against HBV of selected compounds indicated that compounds (9b, 15), 8, (3, 6), and 5 showed moderate viral replication inhibition.

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。
• Nawwar, G. A. M.; Haggag, B. M.; Yakout, El-S. M. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 11, p. 1639 - 1646
  作者：Nawwar, G. A. M.、Haggag, B. M.、Yakout, El-S. M. A.

  DOI：——

  日期：——