(3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-2-thione
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d][1,3]oxazole-2-thione
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: YYLRCLKRHHPCAC-KKQCNMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-2-thione 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Base-modified nucleosides from carbohydrate derived oxazolidinethiones: a five-step process

  摘要：

  Starting from unprotected carbohydrates, base-modified nucleosides could be reached in four steps through the condensation of anthranilic acid with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00357-4
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Base-modified nucleosides from carbohydrate derived oxazolidinethiones: a five-step process

  摘要：

  Starting from unprotected carbohydrates, base-modified nucleosides could be reached in four steps through the condensation of anthranilic acid with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00357-4