(5-chloro-1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-chloro-1H-indol-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: NTADKRRWSQXPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-5-chloro-2-hydroxy-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机碱催化的酰胺 Umpolung：氨基甲酰阴离子的产生和转移

  摘要：

  公开了一种新型的有机碱催化的酰胺的 umpolung 反应。该方法提供了一种生成和转移氨基甲酰阴离子的有效方法。在这种转变中，避免了氨基甲酰金属的一些固有缺点。机理分析表明，反应通过酰胺的极性反转进行，反应中加入了多种氨基甲酰阴离子。此外，还以中等到极好的产量实现了广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02487
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-氯吲哚-2-羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-chloro-1H-indol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机碱催化的酰胺 Umpolung：氨基甲酰阴离子的产生和转移

  摘要：

  公开了一种新型的有机碱催化的酰胺的 umpolung 反应。该方法提供了一种生成和转移氨基甲酰阴离子的有效方法。在这种转变中，避免了氨基甲酰金属的一些固有缺点。机理分析表明，反应通过酰胺的极性反转进行，反应中加入了多种氨基甲酰阴离子。此外，还以中等到极好的产量实现了广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02487

文献信息

• Organobase-Catalyzed Umpolung of Amides: The Generation and Transfer of Carbamoyl Anion
  作者：Qi Li、Wang Zhang、Chen Zhu、Hong Pan、Kang-Yue Shi、Yicheng Zhang、Man-Yi Han、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02487

  日期：2023.1.20

  disclosed. This method provides an efficient method to generate and transfer carbamoyl anions. In this transformation, some of the inherent disadvantages of carbamoyl metal were avoided. The mechanistic analysis revealed that the reaction proceeds through polarity inversion of amide, and various carbamoyl anions were applied in the reaction. Moreover, a wide range of substrates was achieved with moderate

  公开了一种新型的有机碱催化的酰胺的 umpolung 反应。该方法提供了一种生成和转移氨基甲酰阴离子的有效方法。在这种转变中，避免了氨基甲酰金属的一些固有缺点。机理分析表明，反应通过酰胺的极性反转进行，反应中加入了多种氨基甲酰阴离子。此外，还以中等到极好的产量实现了广泛的底物。