N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-sulfanylethoxy)oxan-3-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-sulfanylethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆S
• 分子量: 281.33
• InChiKey: IQNPWJQJONKTQI-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-2,3-dibromomaleimide 、 N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-sulfanylethoxy)oxan-3-yl]acetamide 在 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two Birds with One Stone: A Novel Dithiomaleimide-Based GalNAc-siRNA Conjugate Enabling Good siRNA Delivery and Traceability

  摘要：

  本研究首次开发出一种新型的基于二硫代马来酰亚胺（DTM）的四蒽GalNAc共轭物，无需加入额外的荧光团，即可实现高效的siRNA递送和良好的可追溯性。这种共轭物可通过三种点击式反应轻松构建，即酰胺化反应、硫醇-二溴马来酰亚胺加成反应和铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）。它还具有与 mTTR 靶点的 GalNAc L96 标准相当的 siRNA 递送效率。此外，由于内部 DTM 的存在，观察到了高荧光发射，这有利于递送跟踪，并降低了额外添加疏水性染料分子的成本和副作用。总之，在 GalNAc 共轭结构中简单地加入 DTMs 有助于基因治疗和跟踪应用。

  DOI：

  10.3390/molecules28207184
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以82 %的产率得到N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-sulfanylethoxy)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Two Birds with One Stone: A Novel Dithiomaleimide-Based GalNAc-siRNA Conjugate Enabling Good siRNA Delivery and Traceability

  摘要：

  本研究首次开发出一种新型的基于二硫代马来酰亚胺（DTM）的四蒽GalNAc共轭物，无需加入额外的荧光团，即可实现高效的siRNA递送和良好的可追溯性。这种共轭物可通过三种点击式反应轻松构建，即酰胺化反应、硫醇-二溴马来酰亚胺加成反应和铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）。它还具有与 mTTR 靶点的 GalNAc L96 标准相当的 siRNA 递送效率。此外，由于内部 DTM 的存在，观察到了高荧光发射，这有利于递送跟踪，并降低了额外添加疏水性染料分子的成本和副作用。总之，在 GalNAc 共轭结构中简单地加入 DTMs 有助于基因治疗和跟踪应用。

  DOI：

  10.3390/molecules28207184

文献信息

• 自报告荧光团标记的基因递送载体及其制备方法与应用
  申请人：苏州锦博莱生物医药科技有限公司

  公开号：CN116870173A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明公开了一种自报告荧光团标记的基因递送载体及其制备方法与应用。所述基因递送载体具有如下式所示的结构：#imgabs0#其中，R1、R3、R4独立地选自碳链长度2‑10的烷基链或乙二醇单元数为2‑6个聚乙二醇类链。本发明中的基因递送载体带有马来酰亚胺二硫醚荧光基团，其自身可以发出荧光，具有更好的观察效果和更长的观察窗口期，同时避免了荧光基团之间的相互作用引起的荧光淬灭和降低了生产成本。