N-propargyl-2,3-dibromomaleimide | 1356012-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propargyl-2,3-dibromomaleimide
• 英文别名: 3,4-Dibromo-1-prop-2-ynylpyrrole-2,5-dione；3,4-dibromo-1-prop-2-ynylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1356012-81-1
• 化学式: C₇H₃Br₂NO₂
• 分子量: 292.914
• InChiKey: RAYPSLCEWHPBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-2,3-dibromomaleimide 、 [(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 2-[2-[[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl]oxycarbonyloxy]ethyldisulfanyl]ethyl carbonate 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reduction-responsive dithiomaleimide-based nanomedicine with high drug loading and FRET-indicated drug release

  摘要：

  我们开发了一种基于二硫代马来酰亚胺的纳米药物，具有高药物载荷、对谷胱甘肽的响应性和荧光共振能量转移指示的药物释放。

  DOI：

  10.1039/c5cc00148j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以54 %的产率得到N-propargyl-2,3-dibromomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Two Birds with One Stone: A Novel Dithiomaleimide-Based GalNAc-siRNA Conjugate Enabling Good siRNA Delivery and Traceability

  摘要：

  本研究首次开发出一种新型的基于二硫代马来酰亚胺（DTM）的四蒽GalNAc共轭物，无需加入额外的荧光团，即可实现高效的siRNA递送和良好的可追溯性。这种共轭物可通过三种点击式反应轻松构建，即酰胺化反应、硫醇-二溴马来酰亚胺加成反应和铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）。它还具有与 mTTR 靶点的 GalNAc L96 标准相当的 siRNA 递送效率。此外，由于内部 DTM 的存在，观察到了高荧光发射，这有利于递送跟踪，并降低了额外添加疏水性染料分子的成本和副作用。总之，在 GalNAc 共轭结构中简单地加入 DTMs 有助于基因治疗和跟踪应用。

  DOI：

  10.3390/molecules28207184

文献信息

• Polymeric Dibromomaleimides As Extremely Efficient Disulfide Bridging Bioconjugation and Pegylation Agents
  作者：Mathew W. Jones、Rachel A. Strickland、Felix F. Schumacher、Stephen Caddick、James. R. Baker、Matthew I. Gibson、David M. Haddleton

  DOI：10.1021/ja210335f

  日期：2012.1.25

  3-dibromomaleimides via appropriate reactions. For example, the azide functional polymer was reacted via a Huisgen CuAAC click reaction to an alkyne functional 2,3-dibromomaleimide. This new reagent allowed for the synthesis of conjugates of sCT with comb polymers derived from PEG methacrylic monomers which in addition gave appropriate cloud points. This reaction represents a highly efficient polymer conjugation

  一系列二溴马来酰亚胺已被证明在插入肽二硫键时非常有效。在不到 15 分钟的时间内，这种结合在缓冲溶液中以化学计量平衡的试剂进行，以产生离散的产物，同时保持二硫键和肽构象。插入是通过使用水溶性膦、三（2-羧乙基）膦 (TCEP) 的二硫化物还原引发的，TCEP 允许随后用生成的硫醇取代两个马来酰亚胺溴化物。鲑鱼降钙素 (sCT) 与 2,3-二溴马来酰亚胺（1.1 过量）在 TCEP（1.1 当量）的存在下在 pH 6.2 的水溶液中反应，可完全生成单一偶联物，无需后处理。线性甲氧基聚（乙二醇）（PEG）通过 Mitsunobu 反应进行功能化，并用于成功的位点特异性和快速 sCT 聚乙二醇化。该反应在 15 分钟内发生，聚乙二醇化试剂的化学计量过量，在二硫化物处插入，HPLC 显示单一产物，MALDI-ToF 确认缀合。尝试在功能性 ATRP 聚合引发剂中使用该基团导致聚合抑制。因此，为了
• NK细胞协同刺激聚合物胶束的制备方法及应用
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN113209019B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了NK细胞协同刺激聚合物胶束的制备方法及应用，利用PEG‑PTMC聚合物将IL‑15和IL‑2同时负载，制备NK细胞协同刺激聚合物胶束(PEG‑PTMC‑IL‑2/IL‑15)，具有较高的肿瘤抑制率，同时可有效促进肿瘤细胞的凋亡。
• A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones
  作者：Lourdes Castañeda、Zoë V.F. Wright、Cristina Marculescu、Trang M. Tran、Vijay Chudasama、Antoine Maruani、Elizabeth A. Hull、João P.M. Nunes、Richard J. Fitzmaurice、Mark E.B. Smith、Lyn H. Jones、Stephen Caddick、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.088

  日期：2013.7

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The development of potent, competitive CXCR4 antagonists for the prevention of cancer metastasis
  作者：Isabel Hamshaw、Marco M.D. Cominetti、Wing-Yee Lai、Mark Searcey、Anja Mueller

  DOI：10.1016/j.bcp.2023.115921

  日期：2023.12