1,2,3,4-tetrahydro-4,8-dimethylspiro | 153396-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4,8-dimethylspiro
• 英文别名: 3',4'-dihydro-4',8'-dimethyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline]；4,8-dimethyl-3,4-dihydrospiro[(1H)quinoline-2,1'-cyclohexane]；4',8'-dimethyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline]；4,8-dimethylspiro[3,4-dihydro-1H-quinoline-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 153396-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: XITNOACWHVWOHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-4,8-dimethylspiro 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-acetylamino-3,5-dimethylspiro
  参考文献：
  名称：

  螺-C 6环水环戊[ g ]吲哚衍生物的简单合成

  摘要：

  一系列新螺-C的6 -annulated氢化环戊二烯并[克]（吲哚5）通过将马德隆方法到适当的4-（制备ñ -乙酰基氨基）-1- spiroindanes（9），通过酸催化的分子内重排合成1-乙酰基3,4-二氢螺[喹啉-2,1'-环烷烃]（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00847-x
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-o-toluidine 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-4,8-dimethylspiro
  参考文献：
  名称：

  烷基基团分子内脂取代的实验证据

  摘要：

  酸介导的分子内 Friedel-Crafts 分子内烯烃烷基化各种 N-(1-烯丙基环烷基)-N-芳基胺的 N-芳基氨基部分中的邻-烷基，产生烷基取代的 3',4'-二氢-1描述了'H-螺[环烷烃-1,2'-喹啉]。这种由烯烃部分引起的分子内 Friedel-Crafts 烷基化的机理细节可以通过具有烷基同位取代及其 1,2-重排的分子内烷基化来解释。确定了该反应的范围和限制。作为所提出机制的确凿证据，分离并表征了以前未知的有趣副产物二螺[quino[6,7-f]quinoline-3,1':9,1''-bis(cycloalkanes)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400356

文献信息

• Intramolecular alkene Friedel–Crafts cyclization of 1-allyl-1-N-(ortho-alkylphenylamino)cyclohexanes. A useful route to alkyl substituted dihydrospiro[(1H)quinoline-2,1′-cyclohexanes]. Unprecedented ipso-substitution of alkyl groups
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Luz Dary Avellaneda Duarte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.148

  日期：2004.2

  Friedel–Crafts ipso-alkylation at the ortho-alkyl group of the N-arylamino moiety of 1-allyl-1-N-arylaminocycloalkanes to give alkyl substituted dihydrospiro[(1H) quinoline-2,1′-cycloalkanes] is reported. Unexpected results were explained in the context of intramolecular ipso-substitution of alkyl groups and their 1,2-rearrangement. A plausible mechanism for this type of Friedel–Crafts alkylation by an alkene moiety

  前所未有的分子内弗里德尔-克拉夫茨本位处烷基化的邻位的的烷基基团Ñ 1-烯丙基-1- -arylamino部分Ñ -arylaminocycloalkanes，得到烷基取代的二氢螺[（1 ħ）喹啉-2,1- ' -环烷烃]被报道。在分子内ipso取代烷基及其1,2-重排的背景下解释了意想不到的结果。提出了一种通过布朗斯台德酸（H 2 SO 4）促进的烯烃部分进行的弗里德-克拉夫茨烷基化的合理机制。
• Synthesis and nitration of 4,6(4,8)-dimethyl-4-methyl-6(8)-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro [quinoline-2-cyclohexanes]
  作者：V. V. Kuznetsov、A. Pal'ma、A. �. Aliev、M. Fernandes、N. S. Prostakov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/bf00531545

  日期：1993.6
• Synthesis of N-alkyl(acyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylspiro [quinoline-2-cyclohexanes] and their conversions
  作者：V. V. Kuznetsov、A. Pal'ma、A. �. Aliev、N. S. Prostakov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/bf00531546

  日期：1993.6
• Experimental Evidence for Intramolecularipso Substitution of Alkyl Groups
  作者：Fedor�I. Zubkov、Eugenia�V. Nikitina、Vladimir�V. Kouznetsov、Luz�Dary�Avellaneda Duarte

  DOI：10.1002/ejoc.200400356

  日期：2004.12

  alkylation of the ortho-alkyl group in the N-arylamino moiety of various N-(1-allylcycloalkyl)-N-arylamines resulting in alkyl-substituted 3′,4′-dihydro-1′H-spiro[cycloalkane-1,2′-quinolines] is described. The mechanistic details of this intramolecular Friedel−Crafts alkylation by an alkene moiety can be explained by an intramolecular alkylation with ipso substitution of alkyl groups and their 1,2-rearrangement

  酸介导的分子内 Friedel-Crafts 分子内烯烃烷基化各种 N-(1-烯丙基环烷基)-N-芳基胺的 N-芳基氨基部分中的邻-烷基，产生烷基取代的 3',4'-二氢-1描述了'H-螺[环烷烃-1,2'-喹啉]。这种由烯烃部分引起的分子内 Friedel-Crafts 烷基化的机理细节可以通过具有烷基同位取代及其 1,2-重排的分子内烷基化来解释。确定了该反应的范围和限制。作为所提出机制的确凿证据，分离并表征了以前未知的有趣副产物二螺[quino[6,7-f]quinoline-3,1':9,1''-bis(cycloalkanes)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A simple synthesis of spiro-C6-annulated hydrocyclopenta[g]indole derivatives
  作者：Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alirio Palma、Guillermo Restrepo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00847-x

  日期：2002.5

  A series of new spiro-C6-annulated hydrogenated cyclopenta[g]indoles (5) was prepared by applying Madelung method to the appropriate 4-(N-acetylamino)-1-spiroindanes (9), synthesised via acid-catalysed intramolecular rearrangement of 1-acetyl-3,4-dihydrospiro[quinoline-2,1′-cycloalkanes] (8).

  一系列新螺-C的6 -annulated氢化环戊二烯并[克]（吲哚5）通过将马德隆方法到适当的4-（制备ñ -乙酰基氨基）-1- spiroindanes（9），通过酸催化的分子内重排合成1-乙酰基3,4-二氢螺[喹啉-2,1'-环烷烃]（8）。