N-cyclohexylidene-o-toluidine | 33629-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylidene-o-toluidine
• 英文别名: Cyclohexanone-o-methylphenylimine；N-(2-methylphenyl)cyclohexanimine
• CAS: 33629-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: JQKGQMNFLIGTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-o-toluidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N-cyclohexyl-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的吲哚的无过渡金属合成

  摘要：

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900772
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 邻甲苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到N-cyclohexylidene-o-toluidine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的吲哚的无过渡金属合成

  摘要：

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900772
• 作为试剂：
  描述：

  2-Chloro-5-methyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3,4,2-oxadiazaphospholine 在 N-cyclohexylidene-o-toluidine 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到5-Methyl-3-phenyl-Δ4-1,3,4,2-oxadiazaphospholine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Yusupov, M. M.; Razhabov A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1693 - 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental Evidence for Intramolecularipso Substitution of Alkyl Groups
  作者：Fedor�I. Zubkov、Eugenia�V. Nikitina、Vladimir�V. Kouznetsov、Luz�Dary�Avellaneda Duarte

  DOI：10.1002/ejoc.200400356

  日期：2004.12

  alkylation of the ortho-alkyl group in the N-arylamino moiety of various N-(1-allylcycloalkyl)-N-arylamines resulting in alkyl-substituted 3′,4′-dihydro-1′H-spiro[cycloalkane-1,2′-quinolines] is described. The mechanistic details of this intramolecular Friedel−Crafts alkylation by an alkene moiety can be explained by an intramolecular alkylation with ipso substitution of alkyl groups and their 1,2-rearrangement

  酸介导的分子内 Friedel-Crafts 分子内烯烃烷基化各种 N-(1-烯丙基环烷基)-N-芳基胺的 N-芳基氨基部分中的邻-烷基，产生烷基取代的 3',4'-二氢-1描述了'H-螺[环烷烃-1,2'-喹啉]。这种由烯烃部分引起的分子内 Friedel-Crafts 烷基化的机理细节可以通过具有烷基同位取代及其 1,2-重排的分子内烷基化来解释。确定了该反应的范围和限制。作为所提出机制的确凿证据，分离并表征了以前未知的有趣副产物二螺[quino[6,7-f]quinoline-3,1':9,1''-bis(cycloalkanes)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Production of N-(1-alkenyl)-carbamyl chlorides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04038311A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  The production of N-(1-alkenyl)-carbamyl chlorides by reaction of a Schiff base with phosgene, and the new N-(1-alkenyl)-carbamyl chlorides themselves. The new compounds which can be prepared by the process of the invention are valuable starting materials for the production of coating intermediates, plastics, paints and plant protection agents. One preferred group of compounds available from said process are the N-vinyl compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is cyclohexyl, cyclooctyl, norbornyl, tetrahydrodicyclopentadienyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl or phenyl. Another preferred group of compounds are the N-vinyl-N-t-alkylcarbamyl chlorides of 4 to 6 carbon atoms in the tertiary alkyl group, especially N-vinyl-N-t-butylcarbamyl chloride.

  本发明的方法通过Schiff碱与光气反应制备N-(1-烯基)-氨甲酰氯化物，以及新的N-(1-烯基)-氨甲酰氯化物本身。通过该发明的方法可以制备出有价值的涂料中间体、塑料、油漆和植物保护剂的起始材料。从该方法中得到的一组优选化合物是式中R1为环己基、环辛基、去氢松香基、四氢二环戊二烯基、正己基、正辛基、2-乙基己基或苯基的N-乙烯基化合物。另一组优选化合物是4到6个碳原子的三级烷基-N-乙烯基-N-t-烷基氨甲酰氯化物，特别是N-乙烯基-N-t-丁基氨甲酰氯化物。
• Verfahren zur Herstellung von Diphenylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0494455A1

  公开（公告）日：1992-07-15

  Diphenylamin, das durch niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy substituiert sein kann, wird durch katalytische Dehydrierung aus dem korrespondierenden N-Cyclohexyliden-anilin erhalten, wobei man einen Rhodium enthaltenden Katalysator einsetzt.

  二苯胺可被低级烷基和/或低级烷氧基取代，使用含铑催化剂从相应的 N-环己亚氨基苯胺中通过催化脱氢反应获得。
• Method for preparing aromatic secondary amino compound
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0588060A2

  公开（公告）日：1994-03-23

  [Constitution] A method for preparing diphenylamine from cyclohexanone and aniline by adding dropwise nitrobenzene and cyclohexanone to a reaction system in which a hydrogen transfer catalyst and a sulfur-free polar solvent are present and aniline is being formed from nitrobenzene as a hydrogen acceptor. [Effect] Diphenylamine can be obtained in a high yield under moderate reaction conditions.

  [制法]一种从环己酮和苯胺制备二苯胺的方法，方法是将硝基苯和环己酮滴加到存在氢转移催化剂和无硫极性溶剂的反应体系中，苯胺作为氢接受体从硝基苯中生成。 [效果]在中等反应条件下，可以高产率获得二苯胺。
• DE2022228
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——