2,6-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)>-α-D-mannose | 80859-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)>-α-D-mannose
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-6)]a-Man；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 80859-35-4
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₂₆
• 分子量: 910.832
• InChiKey: AIILVRCRZHNORA-XMBAPEJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)>-β-D-mannose 、 2,6-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)>-α-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  合成形成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型一部分的三种寡糖。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80676-x

文献信息

• Synthesis of three oligosaccharides that form part of the complex type of carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Martin Haraldsson、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80676-x

  日期：1981.11

  Silver trifluoromethanesulfonate-promoted condensation of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 3,6-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside and benzyl 3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside gave the protected 2,4- and 2,6-linked trisaccharides in yields of 54 and 32%, respectively. After exchanging the 2-deoxy-2-phthalimido groups for 2-acetamido-2-deoxy groups

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。