β-D-Galp-(1-> 4)-β-D-Galp-(1-> 4)-D-Galp

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Galp-(1-> 4)-β-D-Galp-(1-> 4)-D-Galp
• 英文别名: β-(1->4-galacto-oligosaccharide (n=1)；β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-α/β-D-galactopyranose；4-galactotriose；Galβ1-4Galβ1-4Gal；Gal(b1-4)Gal(b1-4)Gal；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: FYGDTMLNYKFZSV-LUIQEYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-Galp-(1-> 4)-β-D-Galp-(1-> 4)-D-Galp 在 glycoside hydrolase 42 enzyme Bga₄₂A from Bifidobacterium longum subsp. infantis ATCC 15697 、 sodium citrate 作用下， 反应 1.5h， 生成 D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Distinct substrate specificities of three glycoside hydrolase family 42  -galactosidases from Bifidobacterium longum subsp. infantis ATCC 15697

  摘要：

  糖苷水解酶家族 42（GH42）包括β-半乳糖苷酶，可催化从不同β-d-半乳糖苷的非还原端释放半乳糖（Gal）。促进健康的益生菌双歧杆菌是人体胃肠道微生物群的重要成员，它们产生的 GH42 酶能利用β-半乳糖苷发挥益生作用。然而，人们对单个 GH42 酶在底物单糖组成、糖苷键和聚合度方面的特异性还缺乏深入了解。对类似于各种牛奶和植物半乳寡糖的天然和合成底物进行动力学分析，区分了益生菌 B. longum subsp. infantis ATCC 15697 编码的三个 GH42 成员 Bga42A、Bga42B 和 Bga42C，并发现位点 +1 上的糖基残基及其与位点 -1 上末端 Gal 的连接是决定特异性的关键因素。因此，Bga42A 更喜欢母乳中的β1-3-半乳糖苷连接，以及其他葡萄糖或 Gal 位于位点 +1 上的β1-3-和β1-6-半乳糖苷。相反，Bga42B 能非常有效地水解 4-半乳糖苷（Galβ1-4Galβ1-4Glc）以及 4-半乳糖双糖（Galβ1-4Gal）和 4-半乳糖三糖（Galβ1-4Galβ1-4Gal）。Bga42C 的特异性与 Bga42B 相似，但活性低一个数量级。根据酶动力学、基因组织和系统发育分析，Bga42C 被认为参与了阿拉伯半乳聚糖衍生寡糖的代谢。三种 GH42 酶的不同动力学特征与 GH42 系统发育树中表示特定支系的独特序列基序相关联，为了解 GH42 亚特异性提供了新的视角。总之，这些数据说明了双歧杆菌对富含β-半乳糖苷的肠道生态位的代谢适应性，并强调了β-半乳糖苷代谢在益生双歧杆菌中的重要性和多样性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwt104
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-D-Galp-(1-> 4)-β-D-Galp-(1-> 4)-D-Galp
  参考文献：
  名称：

  β(1→4)-连接的低聚半乳糖的定向和高效合成

  摘要：

  描述了构建 β(14)-半乳糖苷键直至六糖水平的直接、制备有效的程序。关键要素是使用苯硫基和/或苯亚砜官能团进行糖基化，以及为供体和受体等精心设计的封闭基团模式：O-2 处的新戊酰基保护以确保 β-选择性，O-3 处空间上不需要的烯丙基或苄基和 O-6 以最小化非反应性半乳糖基-4-OH 周围的空间体积，对甲氧基苯基部分，容易被 SPh 取代，作为中间异头取代基，以及用于临时保护末端 Gal-4-OH 的乙酰基. 该策略适用于供体和受体的迭代块合成和交换，从而展示了整体方法的广泛范围和通用性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3849::aid-ejoc3849>3.0.co;2-q