6-O-phosphate-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-D-mannitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-phosphate-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₃₀H₅₅O₂₉P
• 分子量: 910.723
• InChiKey: BQNKTUXJNXCFCU-ABCYLNNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  485
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-phosphate-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-D-mannitol 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酰甘露五糖及其衍生物，及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提出了如式(I)所示的磷酰甘露五糖及如式(II)‑(XI)所示的磷酰甘露五糖的衍生物，以及其制备方法。本发明制备方法中，通过设计甘露糖硫苷给体中羟基的保护基来调控反应活性，且在糖基化反应中副反应少，反应收率高，适宜大规模及模块化组合合成。本发明中的磷酰甘露五糖及其衍生物具有抑制血管生成的活性，具有作为抗肿瘤药物的应用前景。

  公开号：

  CN106608893B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-dibenzyl-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到6-O-phosphate-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  寡甘露糖苷合成中观察到的3- O-糖基取代基对硫代甘露糖苷端基反应性的去活化作用

  摘要：

  早已认识到，在化学糖基化中，糖基供体的异头反应性可受保护基团的很大影响。与保护基团的作用相反，我们在此报告了关于O-糖基取代基如何影响寡糖基供体的反应性的发现，这反过来又应影响寡糖的会聚组装。在我们对霍氏毕赤酵母寡甘露糖苷的合成研究中，发现一种类型的α-1,3-连接的二甘露糖基硫糖苷对NIS / TMSOTf的活化显示出出乎意料的低反应性。该观察结果促使我们进行了一系列比较反应性研究，这些研究将供体失活归因于3- O的存在。-糖基取代基，与C-4 / C-6位的O-乙酰基和O-糖苷键相比较。为了合理化这种异常现象，我们假设C-3处的O-糖基部分可能会通过额外增加O2-C2-C3-O3扭转应变来破坏氧碳鎓离子中间体的稳定性，这一点得到了假设4 H 3的DFT计算的进一步支持。-像氧碳烯。观察到的失活影响为寡糖合成中供体反应性的估计和合成策略的逻辑选择提供了基础。根据这一发现，我们选择使用迭代策略来合成目标五肽甘露糖苷1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03017