1,2-di-1'-adamantyl-1,2-ethanedione | 84966-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-1'-adamantyl-1,2-ethanedione
• 英文别名: di-(1-adamantyl)ethanedione；bis(adamantyl)ethanedione；Bis-1-adamantyl-ethandion；Di-adamantyl-(1)-diketon；1,2-Bis(1-adamantyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 84966-07-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: NSTDHONJTUOYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-1'-adamantyl-1,2-ethanedione 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物与四甲基硅烷的完全一步桥头甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101004
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-甲酸乙酯 在 sodium 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 以43%的产率得到1,2-di-1'-adamantyl-1,2-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物与四甲基硅烷的完全一步桥头甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101004

文献信息

• One-Flask Preparation of Symmetrical Ketones and 1,2-Diketones from Esters
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu

  DOI：10.1055/s-1991-28415

  日期：——

  A convenient one-flask preparation of a series of symmetrical 1,2diketones from esters is reported using sodium metal induced acyloin condensation followed by reaction with thionyl chloride. Symmetrical monoketones were obtained when after initial acyloin condensation, the reaction mixture is oxidized with aqueous sodium bromate and then reacted with thionyl chloride. Preparative aspects, the scope of the reaction, and the suggested mechanism are discussed.

  据报道，利用钠金属诱导的酰化醇缩合反应，随后与亚硫酰氯反应，可以方便地在一瓶中制备一系列对称型1,2-二酮。当初步的酰化醇缩合反应完成后，通过与水合次溴酸钠氧化，再与亚硫酰氯反应，可以获得对称的一元酮。本文讨论了制备方面的细节、反应的应用范围以及提出的反应机制。
• Stetter,H.; Rauscher,E., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1161 - 1166
  作者：Stetter,H.、Rauscher,E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic methods and reactions. 159. Preparation of 1,2-diketones from nonenolizable aliphatic and aromatic acyl chlorides with diethyl 1-alkyl(aryl)-1-(trimethylsiloxy)-methanephosphonates
  作者：George A. Olah、An Hsiang Wu

  DOI：10.1021/jo00002a085

  日期：1991.1
• An Improved Method for the Preparation of Non-Enolisable<i>vic</i>-Diketones via Acyloin Condensation
  作者：J. STRATING、S. REIFFERS、H. WYNBERG

  DOI：10.1055/s-1971-21697

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 902-904
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG

  DOI：——

  日期：——