methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 940274-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 940274-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: XADDGXWHPPYMNY-BVEJOUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020

文献信息

• Silver(I) oxide-mediated regioselective 2-monoacylation in 3-O-benzyl-α-l-rhamnopyranosides and application in synthesis of a protected tetrasaccharide fragment of potent cytotoxic saponins gleditsiosides C and D
  作者：Qian Yang、Ming Lei、Qin-Jian Yin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.001

  日期：2007.7

  The axial 2-hydroxyl group of methyl and allyl 3-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranosides was selectively acylated in 56-78% yields by reaction with 1. 1 equiv of acyl chloride in the presence of 1. 5 equiv of silver(I) oxide. Use of the method permitted a convenient synthesis of a protected tetrasaccharide fragment of triterpene saponins gleditsiosides C and D. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.