2-(喹唑啉-4-基氧基)乙酸 | 842959-64-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(喹唑啉-4-基氧基)乙酸
• 中文别名: (喹唑啉-4-氧基)-乙酸
• 英文名称: 2-(quinazolin-4-yloxy)acetic acid
• 英文别名: (Quinazolin-4-yloxy)-acetic acid；2-quinazolin-4-yloxyacetic acid
• CAS: 842959-64-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD06740816
• 分子量: 204.185
• InChiKey: ILCNFBGYXLMVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(喹唑啉-4-基氧基)乙酸 、 4-氟苯胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2-(quinazolin-4-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  (Quinazoline 4-yloxy)acetamide 和 (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide 衍生物作为结核分枝杆菌 bd 氧化酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  治疗耐药结核病迫切需要具有新作用机制的新型化学支架。结核分枝杆菌的氧化磷酸化途径由多个临床验证的药物靶点组成。该途径可以通过两种末端氧化酶中的任何一种发挥作用——质子泵细胞色素bc 1 -aa 3超复合物，或能量效率较低但亲和力高的细胞色素bd氧化酶。已发现单独抑制bc 1复合物是抑菌的而不是杀菌的。另一方面，对这两种氧化酶的抑制对病原体都是致命的。在本研究中，我们使用了bc 1结核分枝杆菌的复杂突变体筛选 (Quinazoline 4-yloxy) 乙酰胺和 (4-oxoquinazoline-3(4 H )-yl) 乙酰胺衍生物对抗交替氧化酶，即细胞色素bd氧化酶。发现两种分子 S-021-0601 和 S-021-0607 抑制突变体的 MIC 分别为 8 和 16 μM，而对野生型结核分枝杆菌的 MIC 分别为 128 和 256 μM 。在野生型中，其中一种化合物与bc 1抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114639
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹唑啉 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(喹唑啉-4-基氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  (Quinazoline 4-yloxy)acetamide 和 (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide 衍生物作为结核分枝杆菌 bd 氧化酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  治疗耐药结核病迫切需要具有新作用机制的新型化学支架。结核分枝杆菌的氧化磷酸化途径由多个临床验证的药物靶点组成。该途径可以通过两种末端氧化酶中的任何一种发挥作用——质子泵细胞色素bc 1 -aa 3超复合物，或能量效率较低但亲和力高的细胞色素bd氧化酶。已发现单独抑制bc 1复合物是抑菌的而不是杀菌的。另一方面，对这两种氧化酶的抑制对病原体都是致命的。在本研究中，我们使用了bc 1结核分枝杆菌的复杂突变体筛选 (Quinazoline 4-yloxy) 乙酰胺和 (4-oxoquinazoline-3(4 H )-yl) 乙酰胺衍生物对抗交替氧化酶，即细胞色素bd氧化酶。发现两种分子 S-021-0601 和 S-021-0607 抑制突变体的 MIC 分别为 8 和 16 μM，而对野生型结核分枝杆菌的 MIC 分别为 128 和 256 μM 。在野生型中，其中一种化合物与bc 1抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114639

文献信息

• Acyl Piperazine Derivatives as TTX-S Blockers
  申请人：Morita Mikiko

  公开号：US20130150356A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to acyl piperazine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰基哌嗪衍生物，具有阻断电压门控钠通道（TTX-S通道）的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• US8999974B2
  申请人：——

  公开号：US8999974B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• Design, synthesis and biological evaluation of (Quinazoline 4-yloxy)acetamide and (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide derivatives as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis bd oxidase
  作者：Amit Kumar、Neetu Kumari、Sandeep Bhattacherjee、Umamageswaran Venugopal、Shahid Parwez、Mohammad Imran Siddiqi、Manju Y. Krishnan、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114639

  日期：2022.11

  affinity cytochrome bd oxidase. Inhibiting the bc1 complex alone has been found bacteriostatic and not bactericidal. On the other hand, inhibition of both these oxidases turns lethal to the pathogen. In the present study, we used a bc1 complex mutant of M. tuberculosis to screen (Quinazoline 4-yloxy)acetamide and (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide derivatives against the alternate oxidase, i.e., cytochrome

  治疗耐药结核病迫切需要具有新作用机制的新型化学支架。结核分枝杆菌的氧化磷酸化途径由多个临床验证的药物靶点组成。该途径可以通过两种末端氧化酶中的任何一种发挥作用——质子泵细胞色素bc 1 -aa 3超复合物，或能量效率较低但亲和力高的细胞色素bd氧化酶。已发现单独抑制bc 1复合物是抑菌的而不是杀菌的。另一方面，对这两种氧化酶的抑制对病原体都是致命的。在本研究中，我们使用了bc 1结核分枝杆菌的复杂突变体筛选 (Quinazoline 4-yloxy) 乙酰胺和 (4-oxoquinazoline-3(4 H )-yl) 乙酰胺衍生物对抗交替氧化酶，即细胞色素bd氧化酶。发现两种分子 S-021-0601 和 S-021-0607 抑制突变体的 MIC 分别为 8 和 16 μM，而对野生型结核分枝杆菌的 MIC 分别为 128 和 256 μM 。在野生型中，其中一种化合物与bc 1抑制剂