2-benzyloxy-3,4-dihydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3,4-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-2-phenylmethoxybenzaldehyde；3,4-dihydroxy-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: RLEVFPQVEYFGMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3,4-dihydroxybenzaldehyde 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SHIP2新型荧光底物的区域异构家族

  摘要：

  SHIP2（含有 2 型肌醇 5-磷酸酶的 SH2 结构域）是一种典型的 5-磷酸酶，通过其对 PtdInsP 3的催化作用, 调节 PI3K/Akt 通路和胰岛素的代谢作用。它是一种药物靶点，但文献中小分子抑制 SHIP2 的证据有限。为了研究抑制作用，我们报告了 SHIP2 的合成发色苯磷酸底物的同源家族，其显示了生理肌醇底物的头部区域化学特征，这些特征已被证明难以用 5-磷酸酶结晶。使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT)，我们探索了这些新型底物的内在荧光，并展示了如何使用荧光来测定酶活性。TD-DFT 方法有望为最广泛的肌醇结合/代谢蛋白家族的增强活性位点探针的合理设计提供信息，同时保持区域化学性质真正的肌醇底物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00368
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-ethoxybenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到2-benzyloxy-3,4-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SHIP2新型荧光底物的区域异构家族

  摘要：

  SHIP2（含有 2 型肌醇 5-磷酸酶的 SH2 结构域）是一种典型的 5-磷酸酶，通过其对 PtdInsP 3的催化作用, 调节 PI3K/Akt 通路和胰岛素的代谢作用。它是一种药物靶点，但文献中小分子抑制 SHIP2 的证据有限。为了研究抑制作用，我们报告了 SHIP2 的合成发色苯磷酸底物的同源家族，其显示了生理肌醇底物的头部区域化学特征，这些特征已被证明难以用 5-磷酸酶结晶。使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT)，我们探索了这些新型底物的内在荧光，并展示了如何使用荧光来测定酶活性。TD-DFT 方法有望为最广泛的肌醇结合/代谢蛋白家族的增强活性位点探针的合理设计提供信息，同时保持区域化学性质真正的肌醇底物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00368

文献信息

• Regioisomeric Family of Novel Fluorescent Substrates for SHIP2
  作者：Gaye White、Christopher Prior、Stephen J. Mills、Kendall Baker、Hayley Whitfield、Andrew M. Riley、Vasily S. Oganesyan、Barry V. L. Potter、Charles A. Brearley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00368

  日期：2020.3.12

  5-phosphatase, which, through its catalytic action on PtdInsP3, regulates the PI3K/Akt pathway and metabolic action of insulin. It is a drug target, but there is limited evidence of inhibition of SHIP2 by small molecules in the literature. With the goal to investigate inhibition, we report a homologous family of synthetic, chromophoric benzene phosphate substrates of SHIP2 that display the headgroup regiochemical

  SHIP2（含有 2 型肌醇 5-磷酸酶的 SH2 结构域）是一种典型的 5-磷酸酶，通过其对 PtdInsP 3的催化作用, 调节 PI3K/Akt 通路和胰岛素的代谢作用。它是一种药物靶点，但文献中小分子抑制 SHIP2 的证据有限。为了研究抑制作用，我们报告了 SHIP2 的合成发色苯磷酸底物的同源家族，其显示了生理肌醇底物的头部区域化学特征，这些特征已被证明难以用 5-磷酸酶结晶。使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT)，我们探索了这些新型底物的内在荧光，并展示了如何使用荧光来测定酶活性。TD-DFT 方法有望为最广泛的肌醇结合/代谢蛋白家族的增强活性位点探针的合理设计提供信息，同时保持区域化学性质真正的肌醇底物。