methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 128915-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester；methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 128915-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: MYSSDDDYYXEMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以31%的产率得到9-(3-methoxyphenyl)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-furo-<3,4-b>quinoline-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Rose, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 3, p. 199 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3-甲氧基苯甲醛 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有钙调节作用的六氢喹啉酮 - 合成和药理作用

  摘要：

  六氢喹啉酮 4a-1 可以通过环己二酮 (1) 和芳香醛 2a-1 之间的 Knoevenagel 反应以及随后与 β-氨基巴豆酸甲酯 (3) 的迈克尔加成环化获得。IR、1H NMR和质谱用于表征。对电刺激的豚鼠左耳廓结构类型 4 的研究显示出正性肌力作用，而 BaCl2 诱导的豚鼠回肠收缩被一些化合物抑制，其效力与硝苯地平相当。同样，用 KCl 刺激的主动脉肌肉以剂量依赖性方式放松。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230506

文献信息

• ROSE, ULRICH, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 281-286
  作者：ROSE, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• ROSE, U., ARZNEIM.-FORSCH, 41,(1991) N, C. 199-203
  作者：ROSE, U.

  DOI：——

  日期：——
• POLYHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AND DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Mullan Michael J.

  公开号：US20100119599A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Provided are methods of treating or reducing the risk of developing beta-amyloid production, beta-amyloid deposition, beta-amyloid neurotoxicity (including abnormal hyperphosphorylation of tau) and microgliosis associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid by administering therapeutically effective amounts of polyhydroquinoline and dihydropyridine compounds which decrease Abeta production in cells. Further provided are methods for diagnosing diseases associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid in animals or humans by administering diagnostically effective amounts of polyhydroquinoline and dihydropyridine compounds which decrease Abeta production in cells.