2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid | 351332-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(p-Chlorphenyl)-6-methyl-cinchoninsaeure；2-(4-Chlor-phenyl)-6-methyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 351332-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01825279
• 分子量: 297.741
• InChiKey: UKVYTICTOCBCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a019
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 对氯苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a019

文献信息

• Acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187254A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Acetyl Coenzyme A Carboxylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to treat for example, Metabolic Syndrome including atherosclerosis, diabetes and obesity.

  乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗代谢综合征，包括动脉粥样硬化、糖尿病和肥胖等疾病。
• Synthesis of 2-,4,-6-, and/or 7-substituted quinoline derivatives as human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors and anticancer agents: 3D QSAR-assisted design
  作者：Vivek K. Vyas、Gulamnizami Qureshi、Drashti Oza、Hardik Patel、Krupali Parmar、Palak Patel、Manjunath D. Ghate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.038

  日期：2019.4

  (hDHODH) inhibitors as anticancer agents, herein we describe 3D QSAR-based design, synthesis and in vitro screening of 2-,4,-6-, and/or 7-substituted quinoline derivatives as hDHODH inhibitors and anticancer agents. We have designed 2-,4,-6-, and/or 7-substituted quinoline derivatives and predicted their hDHODH inhibitory activity based on 3D QSAR study on 45 substituted quinoline derivatives as hDHODH

  在我们研究人类二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）抑制剂作为抗癌剂之后，在此我们描述了基于3D QSAR的2、4、6，和/或7-取代的喹啉衍生物作为hDHODH抑制剂的设计，合成和体外筛选。和抗癌药。我们设计了2-，4，-6和/或7-取代的喹啉衍生物，并基于对45种取代的喹啉衍生物作为hDHODH抑制剂的3D QSAR研究，预测了它们的hDHODH抑制活性，并预测了毒性。将设计的化合物对接至hDHODH的结合位点。选择显示出良好的预测活性，无毒性和良好的对接分数的设计化合物进行合成，并在酶抑制试验中体外筛选作为hDHODH抑制剂，在MTT试验中作为癌细胞系（HT-29和MDA）的抗癌药-MB-231）。
• A green synthesis of quinoline‐4‐carboxylic derivatives using <i>p</i> ‐toluenesulfonic acid as an efficient organocatalyst under microwave irradiation and their docking, molecular dynamics, ADME‐Tox and biological evaluation
  作者：Dhaval B. Patel、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.3848

  日期：2020.4

  used for the preparation of quinoline‐4‐carboxylic acid derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic benzaldehyde, substituted aniline, and pyruvic acid under microwave irradiation. After completion of the reaction, the pure products were isolated by column chromatography. Here, to achieve the desired synthesis, various catalytic and solvent conditions were applied to perform a comparison

  P‐甲苯磺酸是一种高效，无害且可快速获得的有机催化剂，用于在微波辐射下通过芳族苯甲醛，取代的苯胺和丙酮酸的一锅三组分反应制备喹啉-4-羧酸衍生物。 。反应完成后，通过柱色谱法分离纯产物。在这里，为了实现所需的合成，应用了各种催化和溶剂条件进行比较研究。我们正在使用更高的收率，简单的后处理工艺，避免使用有害的有机溶剂，缩短反应时间以及在研究中使用本协议的更高优势。测试了合成化合物针对各种抗菌，抗真菌，抗疟和抗结核菌株的生物活性。化合物发现4a和4c（MIC 50μg/ mL）和化合物4d和4n（MIC 62.5μg/ mL）对大肠杆菌菌株具有活性，化合物4c和4p（MIC 25μg/ mL）对金黄色葡萄球菌菌株具有活性，发现化合物4c和4d对恶性疟原虫菌株具有活性。分子对接表明配体和蛋白质恰好适合结合口袋，并与生物活性显着相关。我们还测试了合成化合物的分子动力学和ADME-Tox参数。
• ACC INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1478437B1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US6979741B2
  申请人：——

  公开号：US6979741B2

  公开（公告）日：2005-12-27