2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline | 50971-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline
• CAS: 50971-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: VZZWCAPYRVRYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline 在 氯仿 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-2-(4-氯-苯基)-6-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  一些喹啉被图案化为修饰的atebrin的开放模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a019

文献信息

• Understanding the Visible-Light-Initiated Manganese-Catalyzed Synthesis of Quinolines and Naphthyridines under Ambient and Aerobic Conditions
  作者：Kamaless Patra、Arindom Bhattacherya、Chenfei Li、Jitendra K. Bera、Han Sen Soo

  DOI：10.1021/acscatal.2c05086

  日期：2022.12.16

  scope of >30 examples under modest reaction conditions. A variety of 2-aminobenzyl alcohols containing electron-donating and electron-deficient groups and (2-aminopyridin-3-yl)methanol are converted to the corresponding quinolines and naphthyridines using ambient air as an oxidant in the presence of KOH. We synthesized a wide range of derivatives, including some of the bioactive antimalarial drug chloroquine

  多环芳烃N-杂环是天然产物和活性药物成分中一些最常见的结构单元。已经做出重大努力来开发催化方案，包括那些在高温下使用无受体脱氢策略的方案，以生产多环芳烃N-杂环，如喹啉和萘啶。然而，由可见光驱动的光引发催化提供了一种更温和且通常更具选择性的方案作为热反应的替代方案。在这里，我们展示了使用光催化剂 [Mn(L 1 H)(CO) 3 Br] (L 1 ) 从邻氨基苄醇和酮催化合成喹啉和萘啶H = 7-hydroxy-2-methyl-1,8-naphthyridine- N -oxide)，在 1,8-naphthyridine- N上带有一个酚单元-氧化物支架，在环境和有氧条件下，可见光照明。我们描述了在适度反应条件下超过 30 个示例的广泛的、官能团耐受的底物范围。在 KOH 存在的情况下，使用环境空气作为氧化剂，将各种含有供电子和缺电子基团的 2-氨基苯甲醇和 (2-氨基吡啶-3-基)
• I2 and aqueous TBHP induced aerial oxidative coupling of 2-aminobenzyl alcohols and nitriles: A novel metal-free route towards quinazolines synthesis
  作者：Swadhin Chetia、Dipankar Nath、Siddhartha K. Purkayastha、Ankur K. Guha、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155084

  日期：2024.6

  I/-butyl hydroperoxide via oxidative coupling of 2-aminobenzyl alcohols and nitriles. Metal free approach, shorter reaction time, high atom efficiency and scale up synthesis are the salient features of the protocol. Experimental evidence followed by DFT calculations indicate that the reaction pathway of quinazoline formation proceed through radical intermediate.

  以异丁基过氧化氢为原料，通过2-氨基苯甲醇和腈的氧化偶联合成了一系列2-苯基喹唑啉。无金属方法、更短的反应时间、高原子效率和放大合成是该方案的显着特征。 DFT 计算的实验证据表明，喹唑啉形成的反应途径是通过自由基中间体进行的。
• US3973022A
  申请人：——

  公开号：US3973022A

  公开（公告）日：1976-08-03