N-(4-acetylphenyl)-2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 393.466
• InChiKey: HROIXAVMASHNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(4-acetylphenyl)-2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以75 %的产率得到2-((3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(4-(5-cyano-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyridin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4-one/3-cyanopyridin-2-one 杂交体作为 EGFR 和 BRAFV600E 的双重抑制剂：设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  开发了一系列包含喹唑啉-4-酮和3-氰基吡啶-2-酮结构的新型杂化化合物，对EGFR和BRAFV600E具有双重抑制作用。这些杂合化合物针对四种不同的癌细胞系进行了体外测试。化合物 8、9、18 和 19 显着抑制四种癌细胞的细胞增殖，与阿霉素 (GI50 = 1.10 µM) 相比，GI50 值范围为 1.20 至 1.80 µM。在这组杂合体中，化合物18和19表现出对EGFR和BRAFV600E的显着抑制。分子对接研究证实化合物18和19具有抑制EGFR和BRAFV600E的能力。此外，计算 ADMET 预测表明，大多数新合成的杂种具有低毒性和最小的副作用。

  DOI：

  10.3390/ph16111522
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4-one/3-cyanopyridin-2-one 杂交体作为 EGFR 和 BRAFV600E 的双重抑制剂：设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  开发了一系列包含喹唑啉-4-酮和3-氰基吡啶-2-酮结构的新型杂化化合物，对EGFR和BRAFV600E具有双重抑制作用。这些杂合化合物针对四种不同的癌细胞系进行了体外测试。化合物 8、9、18 和 19 显着抑制四种癌细胞的细胞增殖，与阿霉素 (GI50 = 1.10 µM) 相比，GI50 值范围为 1.20 至 1.80 µM。在这组杂合体中，化合物18和19表现出对EGFR和BRAFV600E的显着抑制。分子对接研究证实化合物18和19具有抑制EGFR和BRAFV600E的能力。此外，计算 ADMET 预测表明，大多数新合成的杂种具有低毒性和最小的副作用。

  DOI：

  10.3390/ph16111522