N-(4-acetylphenyl)-2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 393.466
• InChiKey: HROIXAVMASHNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(4-acetylphenyl)-2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以75 %的产率得到2-((3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(4-(5-cyano-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyridin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4-one/3-cyanopyridin-2-one 杂交体作为 EGFR 和 BRAFV600E 的双重抑制剂：设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  开发了一系列包含喹唑啉-4-酮和3-氰基吡啶-2-酮结构的新型杂化化合物，对EGFR和BRAFV600E具有双重抑制作用。这些杂合化合物针对四种不同的癌细胞系进行了体外测试。化合物 8、9、18 和 19 显着抑制四种癌细胞的细胞增殖，与阿霉素 (GI50 = 1.10 µM) 相比，GI50 值范围为 1.20 至 1.80 µM。在这组杂合体中，化合物18和19表现出对EGFR和BRAFV600E的显着抑制。分子对接研究证实化合物18和19具有抑制EGFR和BRAFV600E的能力。此外，计算 ADMET 预测表明，大多数新合成的杂种具有低毒性和最小的副作用。

  DOI：

  10.3390/ph16111522
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-(4-oxo-3-prop-2-enylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4-one/3-cyanopyridin-2-one 杂交体作为 EGFR 和 BRAFV600E 的双重抑制剂：设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  开发了一系列包含喹唑啉-4-酮和3-氰基吡啶-2-酮结构的新型杂化化合物，对EGFR和BRAFV600E具有双重抑制作用。这些杂合化合物针对四种不同的癌细胞系进行了体外测试。化合物 8、9、18 和 19 显着抑制四种癌细胞的细胞增殖，与阿霉素 (GI50 = 1.10 µM) 相比，GI50 值范围为 1.20 至 1.80 µM。在这组杂合体中，化合物18和19表现出对EGFR和BRAFV600E的显着抑制。分子对接研究证实化合物18和19具有抑制EGFR和BRAFV600E的能力。此外，计算 ADMET 预测表明，大多数新合成的杂种具有低毒性和最小的副作用。

  DOI：

  10.3390/ph16111522

文献信息

• Quinazolin-4-one/3-cyanopyridin-2-one Hybrids as Dual Inhibitors of EGFR and BRAFV600E: Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Mohamed Hisham、Hesham A. Abou-Zied、Heba A. Hassan、Bahaa G. M. Youssif、Stefan Bräse、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/ph16111522

  日期：——

  Doxorubicin (GI50 = 1.10 µM). Within this group of hybrids, compounds 18 and 19 exhibited substantial inhibition of EGFR and BRAFV600E. Molecular docking investigations provided confirmation that compounds 18 and 19 possess the capability to inhibit EGFR and BRAFV600E. Moreover, computational ADMET prediction indicated that most of the newly synthesized hybrids have low toxicity and minimal side effects.

  开发了一系列包含喹唑啉-4-酮和3-氰基吡啶-2-酮结构的新型杂化化合物，对EGFR和BRAFV600E具有双重抑制作用。这些杂合化合物针对四种不同的癌细胞系进行了体外测试。化合物 8、9、18 和 19 显着抑制四种癌细胞的细胞增殖，与阿霉素 (GI50 = 1.10 µM) 相比，GI50 值范围为 1.20 至 1.80 µM。在这组杂合体中，化合物18和19表现出对EGFR和BRAFV600E的显着抑制。分子对接研究证实化合物18和19具有抑制EGFR和BRAFV600E的能力。此外，计算 ADMET 预测表明，大多数新合成的杂种具有低毒性和最小的副作用。