3-[[(2S)-azetidin-2-yl]methoxy]-5-(6-azidohex-1-ynyl)pyridine | 1612790-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[[(2S)-azetidin-2-yl]methoxy]-5-(6-azidohex-1-ynyl)pyridine
• CAS: 1612790-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O
• 分子量: 285.349
• InChiKey: WMCQOHMAZRGKAL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((5-iodopyridin-3-yloxy)methyl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[[(2S)-azetidin-2-yl]methoxy]-5-(6-azidohex-1-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的神经节苷脂-A的神经元烟碱乙酰胆碱受体配体的合成和药理学表征

  摘要：

  合成了Sazetidine-A的两个类似物的对映体以及其他几种新颖的生物立体类似物。确定了它们在三种主要nAChRs亚型的结合亲和力和选择性谱。尽管Sazetidine-A类似物的许多（S）-对映异构体具有高结合亲和力和良好的亚型选择性，但是（S）-对映异构体优于其（R）对映异构体并不是普遍的规律。乙炔基被其生物等位基因三唑通过点击化学取代的化合物11对α4β2亚型具有较高的结合亲和力（K i  = 1.3 nM），对α4β2亚型的选择性比对三氮杂with嗪的α4β2更好。 -一种。叠氮化物15，一种潜在的光亲和标记，显示出更高的选择性和与Sazetidine-A相似的结合特性。与Sazetidine-A相比，联芳基类似物17表现出低得多的亲和力，表明“长尾”侧链对于α4β2nAChR结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.036

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of new neuronal nicotinic acetylcholine receptor ligands derived from Sazetidine-A
  作者：Yong Liu、Mikell Paige、Thao T. Olson、Nour Al-Muhtasib、Teresa Xie、Shujie Hou、Michael P. White、Antoinette Cordova、Jessica L. Guo、Kenneth J. Kellar、Yingxian Xiao、Milton L. Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.036

  日期：2014.7

  The enantiomers of two analogs of Sazetidine-A as well as several other novel biosteric analogues were synthesized. Their binding affinities at three major nAChRs subtypes and selectivity profiles were determined. Though many (S)-enantiomers of Sazetidine-A analogs have high binding affinities and good subtype selectivities, it is not a general rule that (S)-enantiomers are better than their (R) counterparts

  合成了Sazetidine-A的两个类似物的对映体以及其他几种新颖的生物立体类似物。确定了它们在三种主要nAChRs亚型的结合亲和力和选择性谱。尽管Sazetidine-A类似物的许多（S）-对映异构体具有高结合亲和力和良好的亚型选择性，但是（S）-对映异构体优于其（R）对映异构体并不是普遍的规律。乙炔基被其生物等位基因三唑通过点击化学取代的化合物11对α4β2亚型具有较高的结合亲和力（K i  = 1.3 nM），对α4β2亚型的选择性比对三氮杂with嗪的α4β2更好。 -一种。叠氮化物15，一种潜在的光亲和标记，显示出更高的选择性和与Sazetidine-A相似的结合特性。与Sazetidine-A相比，联芳基类似物17表现出低得多的亲和力，表明“长尾”侧链对于α4β2nAChR结合的重要性。