5‑(2‑(p‑tolyl)quinolin‑4‑yl)‑1,3,4‑oxadiazole‑2‑thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5‑(2‑(p‑tolyl)quinolin‑4‑yl)‑1,3,4‑oxadiazole‑2‑thione
• 英文别名: 5-[2-(4-Methylphenyl)quinolin-4-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-[2-(4-methylphenyl)quinolin-4-yl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD04608614
• 分子量: 319.387
• InChiKey: MJDQTFCDEFHVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-(2-bromoacetyl) piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 5‑(2‑(p‑tolyl)quinolin‑4‑yl)‑1,3,4‑oxadiazole‑2‑thione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60.29 %的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-((5-(2-(p-tolyl)quinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉/环丙沙星杂化物作为抗菌剂和抗增殖剂的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  合成了环丙沙星-哌嗪 C-7 连接的喹啉衍生物6a-c和8a-c，并研究了它们的抗菌、抗真菌和抗增殖活性。Ciprofloxacin-quinoline-4-yl-1,3,4 oxadiazoles 6a和6b显示出对 SR- 白血病和 UO-31 肾癌细胞系有希望的抗癌活性。杂交体8a–c和化合物6b对白色念珠菌表现 出显着的抗真菌活性；8a与伊曲康唑相比具有最强的抗真菌活性，MIC 分别为 21.88 µg/mL 和 11.22 µg/mL；分别。大多数衍生物对所有测试菌株都显示出比母体环丙沙星更好的抗菌活性。化合物6b对高度耐药的革兰氏阴性肺炎克雷伯菌最有效，相 对于母体环丙沙星（MIC = 29.51 µg/mL），MIC 为 16.96 µg/mL。K. pneumoniae ( 5EIX ) 和S. aureus gyrase ( 2XCT ) Topo IV 酶活性位点氢化物

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02704-7
• 作为产物：
  描述：

  2-对甲苯基喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5‑(2‑(p‑tolyl)quinolin‑4‑yl)‑1,3,4‑oxadiazole‑2‑thione
  参考文献：
  名称：

  喹啉/环丙沙星杂化物作为抗菌剂和抗增殖剂的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  合成了环丙沙星-哌嗪 C-7 连接的喹啉衍生物6a-c和8a-c，并研究了它们的抗菌、抗真菌和抗增殖活性。Ciprofloxacin-quinoline-4-yl-1,3,4 oxadiazoles 6a和6b显示出对 SR- 白血病和 UO-31 肾癌细胞系有希望的抗癌活性。杂交体8a–c和化合物6b对白色念珠菌表现 出显着的抗真菌活性；8a与伊曲康唑相比具有最强的抗真菌活性，MIC 分别为 21.88 µg/mL 和 11.22 µg/mL；分别。大多数衍生物对所有测试菌株都显示出比母体环丙沙星更好的抗菌活性。化合物6b对高度耐药的革兰氏阴性肺炎克雷伯菌最有效，相 对于母体环丙沙星（MIC = 29.51 µg/mL），MIC 为 16.96 µg/mL。K. pneumoniae ( 5EIX ) 和S. aureus gyrase ( 2XCT ) Topo IV 酶活性位点氢化物

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02704-7