1-(D-arabinofuranosyl)-2-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(D-arabinofuranosyl)-2-propene
• 英文别名: 1-(D-Arabinofuranosyl)-2-propene；(2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enyloxolane-3,4-diol
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: WBYPNGURMRKSNP-UIYHXYAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(D-arabinofuranosyl)-2-propene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到(2RS,3aS,4R,5R,6aS)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(iodomethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRREVERSIBLE COVALENT INHIBITORS OF THE GTPASE K-RAS G12C
  [FR] INHIBITEURS COVALENTS IRRÉVERSIBLES DE LA GTPASE K-RAS G12C

  摘要：

  提供了包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白的不可逆抑制剂。还公开了调节包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白活性的方法，以及调节由K-Ras、H-Ras或N-ras G12C介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014143659A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 D-阿糖胞苷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 、 sodium hydroxide 、 乙腈 在 氩 、 silica gel 、 petroleum ether ethyl acetate 作用下， 反应 4.0h， 以to afford the desired product (5.2 g, 82% yield) as a light green oil的产率得到1-(D-arabinofuranosyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  IRREVERSIBLE COVALENT INHIBITORS OF THE GTPASE K-RAS G12C

  摘要：

  提供了包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白的不可逆抑制剂。还公开了调节包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白活性的方法，以及治疗由K-Ras、H-Ras或N-ras G12C介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20160031898A1

文献信息

• Sugar-Derived Ras Inhibitors: Group Epitope Mapping by NMR Spectroscopy and Biological Evaluation
  作者：Francesco Peri、Cristina Airoldi、Sonia Colombo、Silvia Mari、Jesús Jiménez-Barbero、Enzo Martegani、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/ejoc.200600132

  日期：2006.8

  Novel inhibitors of Ras protein activation have been found, containing a bicyclic core derived from D-arabinose and benzyl and phenylhydroxylamine moieties. NMR studies (trNOE, saturation-transfer difference, STD) of the binding between these molecules and human p21 h-Ras are reported. A pharmacophore mapping indicates that both the benzyl and the phenylhydroxylamine moieties are essential for protein

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• US9745319B2
  申请人：——

  公开号：US9745319B2

  公开（公告）日：2017-08-29