(2R,3R)-2-((Benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-((Benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅SSi
• 分子量: 478.7
• InChiKey: OVLMFHXZAOCEIK-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺嘌呤 、 、 (2R,3R)-2-((Benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 腺嘌呤 、 铯 、 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以afforded 1.2 g (37%) of 10 as a pale yellow viscous syrup的产率得到(2R,3R)-1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Artificial nucleic acids

  摘要：

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。

  公开号：

  US09169256B2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 、 (2R,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-ol 、 乙酸乙酯 、 柠檬酸 在 氯化钠 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 (2R,3R)-2-((Benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-2-((Benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Artificial nucleic acids

  摘要：

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。

  公开号：

  US09169256B2
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 、 (2R,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-ol 、 乙酸乙酯 、 柠檬酸 在 氯化钠 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 (2R,3R)-2-((Benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-2-((Benzyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butan-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  US20140275508A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US20140275508A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Artificial nucleic acids
  申请人：Elitech Holding B.V.

  公开号：US09169256B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Artificial nucleosides including 2-methyl-nucleobase-substituted butane-1,3-diol nucleosides are disclosed. Four different stereoisomers of such nucleosides are possible. Oligonucleotides made up of the artificial nucleosides form homoduplexes of greater stability than DNA duplexes and have a reduced ability to hybridize to DNA or RNA.

  本发明公开了包括2-甲基-核碱基取代丁烷-1,3-二醇核苷在内的人工核苷。这种核苷有四种不同的立体异构体。由这种人工核苷组成的寡核苷酸形成的同源双链比DNA双链更稳定，并且具有较低的与DNA或RNA杂交的能力。