(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid | 1251904-51-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}oct-7-enoic acid；(2S)-Fmoc-2-amino-7-octenoic acid；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)oct-7-enoic acid
• CAS: 1251904-51-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: UAOCBDJIBBTOBI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid 在 三乙基硅烷 、 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORS
  [FR] IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。

  公开号：

  WO2019070643A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-7-octenoic acid 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  封闭环置换作用的胰岛素调节性氨肽酶（IRAP）的有效大环抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成和生物学评估了靶向胰岛素调节的氨基肽酶（IRAP）的血管紧张素IV的大环类似物（Ang IV，Val 1 -Tyr 2 -Ile 3 -His 4 -Pro 5 -Phe 6）。用2-（氨基甲基）苯基乙酸（AMPAA）部分取代Val 4和Ile 3取代His 4 -Pro 5 -Phe 6通过带有烯属侧链的氨基酸，然后进行大环化，可提供有效的IRAP抑制剂。评估了环尺寸和类型（饱和与不饱和），构型和碳-碳桥位置的影响。环的大小通常比碳-碳键的特性对效力的影响更大。更换的Tyr 2由β 3 hTyr或Phe被接受，而酪氨酸的N-甲基化2是有害的活性。C-末端羧基的去除稍微降低了效力。抑制剂7（K i = 4.1 nM）和19（K i= 1.8 nM），两者都包含连接到AMPAA的14元环系统，效力比Ang IV高10倍，并且对氨基肽酶N（AP-N）的选择性也更高。两种化合物均显示出对金属肽酶的蛋白水解的高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm200036n

文献信息

• IMMUNOMODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3692053A1

  公开（公告）日：2020-08-12
• Autophagy-Inducing Peptide Analogs
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150359840A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An autophagy-inducing compound comprises an autophagy-inducing peptide comprising Beclin 1 peptides immediately N- and C-terminally flanked by moieties R 1 and R 2 , respectively, wherein up to six of said peptide residues may be substituted, R 1 and R 2 do not naturally flank the Belclin 1 residues, and F270 and F274 are optionally substituted and optionally linked. The compounds may be used to induce autophagy.
• US8802633B1
  申请人：——

  公开号：US8802633B1

  公开（公告）日：2014-08-12
• [EN] AUTOPHAGY-INDUCING PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES INDUISANT UNE AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014149440A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  An autophagy-inducing compound comprises an autophagy-inducing peptide comprising Beclin 1 peptides immediately N- and C-terminally flanked by moieties R1 and R2, respectively, wherein up to six of said peptide residues may be substituted, R1 and R2 do not naturally flank the Belclin 1 residues, and F270 and F274 are optionally substituted and optionally linked. The compounds may be used to induce autophagy.