(S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-7-octenoic acid | 848777-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-7-octenoic acid
• 英文别名: (2S)-Boc-2-amino-7-octenoic acid；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)oct-7-enoic acid
• CAS: 848777-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: SXPVBBFWAWZSOD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-7-octenoic acid 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  封闭环置换作用的胰岛素调节性氨肽酶（IRAP）的有效大环抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成和生物学评估了靶向胰岛素调节的氨基肽酶（IRAP）的血管紧张素IV的大环类似物（Ang IV，Val 1 -Tyr 2 -Ile 3 -His 4 -Pro 5 -Phe 6）。用2-（氨基甲基）苯基乙酸（AMPAA）部分取代Val 4和Ile 3取代His 4 -Pro 5 -Phe 6通过带有烯属侧链的氨基酸，然后进行大环化，可提供有效的IRAP抑制剂。评估了环尺寸和类型（饱和与不饱和），构型和碳-碳桥位置的影响。环的大小通常比碳-碳键的特性对效力的影响更大。更换的Tyr 2由β 3 hTyr或Phe被接受，而酪氨酸的N-甲基化2是有害的活性。C-末端羧基的去除稍微降低了效力。抑制剂7（K i = 4.1 nM）和19（K i= 1.8 nM），两者都包含连接到AMPAA的14元环系统，效力比Ang IV高10倍，并且对氨基肽酶N（AP-N）的选择性也更高。两种化合物均显示出对金属肽酶的蛋白水解的高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm200036n
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以43%的产率得到(S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-7-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-2-amino-7,8-epoxyoctanoic acid and structure of its metal-bridging complex with human arginase I

  摘要：

  报告了 (2S)-2-amino-7,8-epoxyoctanoic acid 的合成及其与人类精氨酸酶 I 复合物的 X 射线晶体结构，揭示了该复合物与酶活性位点中两个锰离子的独特配位相互作用。

  DOI：

  10.1039/b811797g

文献信息

• US7592419B2
  申请人：——

  公开号：US7592419B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE NS3 DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009058856A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.
• Potent Macrocyclic Inhibitors of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanna Andersson、Heidi Demaegdt、Anders Johnsson、Georges Vauquelin、Gunnar Lindeberg、Mathias Hallberg、Máté Erdélyi、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm200036n

  日期：2011.6.9

  (Ang IV, Val1-Tyr2-Ile3-His4-Pro5-Phe6) targeting the insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) have been designed, synthesized, and evaluated biologically. Replacement of His4-Pro5-Phe6 by a 2-(aminomethyl)phenylacetic acid (AMPAA) moiety and of Val1 and Ile3 by amino acids bearing olefinic side chains followed by macrocyclization provided potent IRAP inhibitors. The impact of the ring size and the type

  已经设计，合成和生物学评估了靶向胰岛素调节的氨基肽酶（IRAP）的血管紧张素IV的大环类似物（Ang IV，Val 1 -Tyr 2 -Ile 3 -His 4 -Pro 5 -Phe 6）。用2-（氨基甲基）苯基乙酸（AMPAA）部分取代Val 4和Ile 3取代His 4 -Pro 5 -Phe 6通过带有烯属侧链的氨基酸，然后进行大环化，可提供有效的IRAP抑制剂。评估了环尺寸和类型（饱和与不饱和），构型和碳-碳桥位置的影响。环的大小通常比碳-碳键的特性对效力的影响更大。更换的Tyr 2由β 3 hTyr或Phe被接受，而酪氨酸的N-甲基化2是有害的活性。C-末端羧基的去除稍微降低了效力。抑制剂7（K i = 4.1 nM）和19（K i= 1.8 nM），两者都包含连接到AMPAA的14元环系统，效力比Ang IV高10倍，并且对氨基肽酶N（AP-N）的选择性也更高。两种化合物均显示出对金属肽酶的蛋白水解的高稳定性。
• Synthesis of (2S)-2-amino-7,8-epoxyoctanoic acid and structure of its metal-bridging complex with human arginase I
  作者：Tatiana Y. Zakharian、Luigi Di Costanzo、David W. Christianson

  DOI：10.1039/b811797g

  日期：——

  The synthesis of (2S)-2-amino-7,8-epoxyoctanoic acid is reported along with the X-ray crystal structure of its complex with human arginase I, revealing unique coordination interactions with two manganese ions in the enzyme active site.

  报告了 (2S)-2-amino-7,8-epoxyoctanoic acid 的合成及其与人类精氨酸酶 I 复合物的 X 射线晶体结构，揭示了该复合物与酶活性位点中两个锰离子的独特配位相互作用。