3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolylthio)-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolylthio)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-Methyl-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: RQEVPQBTSCYPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolylthio)-1H-pyrazol-5-amine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇-d 、 silver trifluoroacetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed selective mono- and dual-functionalization/cyclization of 1-aryl-5-aminopyrazoles with iodonium ylides

  摘要：

  通过 Rh(iii) 催化的选择性单-和双-C-H 键官能化/环化反应，在易得的 1-芳基-5-氨基吡唑和碘鎓酰化物之间高效合成了高官能化苯并二氮杂卓骨架。

  DOI：

  10.1039/d3cc05266d
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-(p-tolylthio)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下电子供体-受体配合物对卤代吡唑胺进行无过渡金属和无光催化剂的磺酰化

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。

  DOI：

  10.1055/a-2136-3700

文献信息

• Dimethyl Sulfoxide-Assisted, Iodine- and Ascorbic Acid-Catalyzed One-Pot Synthetic Approach for Constructing Highly Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoline Thioether Derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Karuppaiah Perumal、Bhaskaran Shankar、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01557

  日期：2022.11.4

  A dimethyl sulfoxide-assisted and iodine/ascorbic acid-catalyzed simple approach to pyrazolo[1,5-a]quinoline thioether derivatives 22 is described. The compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR, high-resolution mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffractometry. The pyrazolo[1,5-a]quinoline thioether was synthesized in a stepwise fashion through aryl sulfenylation and benzannulation strategies

  描述了二甲基亚砜辅助和碘/抗坏血酸催化的吡唑并 [1,5- a ] 喹啉硫醚衍生物22的简单方法。使用1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱法和单晶 X 射线衍射法对化合物进行了鉴定。吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚是通过芳基亚磺酰化和苯并环化策略逐步合成的。将生成的杂芳基硫醚化合物23暴露于苯并环化路径以生成吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚22. 苯并环化反应通过吡唑胺衍生物23的重氮化、通过脱氮产生自由基以及最终在苯乙炔19的支持下捕获芳基自由基来进行。催化量的抗坏血酸有助于苯并环化反应。还进行了几项其他对照研究，包括与乙酸异丙烯酯、四甲基哌啶N的捕集反应-氧基反应，以及没有苯乙炔的反应。由于取代的变化先前已证明具有显着的生物活性，因此对吡唑的核心结构进行了官能团耐受性评估。然后提出一个合理的机制，并附有控制实验和范围的支持。Suzuki 反应用于从其中一种合成化合物22b生成
• Electrocatalytic C–H/S–H Coupling of Amino Pyrazoles and Thiophenols: Synthesis of Amino Pyrazole Thioether Derivatives
  作者：Wenbao Zhang、Quan Zou、Qian Wang、Dongsheng Jin、Shan Jiang、Peng Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02888

  日期：2024.4.19

  A mild method for the C–H/S–H coupling of pyrazol-5-amines and thiophenols was developed via electrochemistry, giving diverse amino pyrazole thioether derivatives in 37–98% yields. This electrochemical reaction is sustainable and an atom-efficient approach with good functional group tolerance and scalability by avoiding metal and external chemical oxidants.

  通过电化学开发了一种温和的吡唑-5-胺和苯硫酚 C-H/S-H 偶联方法，得到多种氨基吡唑硫醚衍生物，产率 37-98%。这种电化学反应是可持续的、原子效率高的方法，通过避免金属和外部化学氧化剂，具有良好的官能团耐受性和可扩展性。
• Transition-Metal-Free and Photocatalyst-Free Sulfenylation of Halopyrazolamines under Visible-Light Irradiation via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Subburethinam Ramesh、Markabandhu Shanthi、Karuppaiah Perumal、Soumya Sivalingam、Arulmozhi Puhazhendhi、Pavan Kumar Mandali

  DOI：10.1055/a-2136-3700

  日期：2024.2

  complex through a halogen bond or π–π interaction based on various halogenated pyrazolamines, depending on the HOMO–LUMO energy gap of the C–X bond. The reaction of halogenated pyrazol-5-amines with thiophenol derivatives proceeded in good to excellent yields. The formation of a π–π complex or halogen bonding between the halopyrazolamine and the thiolate anion was confirmed by UV/visible spectroscopy.

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective mono- and dual-functionalization/cyclization of 1-aryl-5-aminopyrazoles with iodonium ylides
  作者：Longkun Chen、Mingshuai Zhang、Meichen Liu、Zhuoyuan Liu、Yuetong Qiu、Zhilai Zhang、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d3cc05266d

  日期：——

  Highly functionalized benzodiazepine skeletons were efficiently synthesized via a Rh(iii)-catalyzed selective mono- and dual-C–H bond functionalization/cyclization reaction between readily available 1-aryl-5-aminopyrazoles and iodonium ylides under.

  通过 Rh(iii) 催化的选择性单-和双-C-H 键官能化/环化反应，在易得的 1-芳基-5-氨基吡唑和碘鎓酰化物之间高效合成了高官能化苯并二氮杂卓骨架。