4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine | 99071-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-iodo-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 99071-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₀IN₃
• mdl: MFCD10686793
• 分子量: 299.114
• InChiKey: PCHBEBCDMAJLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4,5-diiodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸钠和N-卤代琥珀酰亚胺将芳胺直接转化为卤代芳烃

  摘要：

  描述了一种在室温下在无金属和无酸条件下，通过与亚硝酸钠（NaNO 2）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在DMF中反应，将芳基胺转化为芳基卤化物的一锅通用方法。建议与桑德迈尔反应互补的这一新方案涉及原位产生的硝基卤化物引起芳基胺的亚硝化反应，形成重氮中间体，将其卤化以提供芳基卤化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201803347
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下电子供体-受体配合物对卤代吡唑胺进行无过渡金属和无光催化剂的磺酰化

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。

  DOI：

  10.1055/a-2136-3700

文献信息

• Cu(I)/Fe(III) promoted dicarbonylation of aminopyrazole via oxidative C H coupling with methyl ketones
  作者：Gaurav K. Rastogi、B-Shriya Saikia、Pallab Pahari、Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.059

  日期：2019.4

  Cu(I)/Fe(III) promoted C4-dicarbonylation of 5-aminopyrazole is developed. The strategy involved radical triggered direct oxidative coupling of 5-aminopyrazoles with methyl ketones using aerial oxygen as a source of oxygen in newly generated carbonyl group. CuI is used as catalyst and FeCl3·6H2O is used as additive and the reaction proceeded at 120 °C in DMSO for 9–12 h. It is found that use of Cu(II)

  开发了Cu（I）/ Fe（III）促进了5-氨基吡唑的C4-二羰基化反应。该策略涉及自由基引发的5-氨基吡唑与甲基酮的直接氧化偶联，使用空气中的氧作为新生成的羰基中的氧源。CuI用作催化剂，FeCl 3 ·6H 2 O用作添加剂，反应在DMSO中于120°C进行9-12 h。发现使用Cu（II）催化剂通过与DMSO反应而不是氧化偶联而得到硫代甲基化产物。还给出了一个合理的机制。
• PIDA-mediated oxidative aromatic C N bond cleavage: Efficient methodology for the synthesis of 1,2-diaza-1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Abhishek Kumar、Sarita Katiyar、Arvind Kumar Jaiswal、Ruchir Kant、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153252

  日期：2021.8
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 339, p. 146
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Direct Transformation of Arylamines to Aryl Halides via Sodium Nitrite and <i>N</i> -Halosuccinimide
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/chem.201803347

  日期：2018.10.1

  A one‐pot universal approach for transforming arylamines to aryl halides via reaction with sodium nitrite (NaNO2) and N‐halosuccinimide (NXS) in DMF at room temperature under metal‐ and acid‐free condition is described. This new protocol that is complementary to the Sandmeyer reaction, is suggested to involve the in situ generation of nitryl halide induce nitrosylation of aryl amine to form the diazo

  描述了一种在室温下在无金属和无酸条件下，通过与亚硝酸钠（NaNO 2）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在DMF中反应，将芳基胺转化为芳基卤化物的一锅通用方法。建议与桑德迈尔反应互补的这一新方案涉及原位产生的硝基卤化物引起芳基胺的亚硝化反应，形成重氮中间体，将其卤化以提供芳基卤化物。
• Transition-Metal-Free and Photocatalyst-Free Sulfenylation of Halopyrazolamines under Visible-Light Irradiation via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Subburethinam Ramesh、Markabandhu Shanthi、Karuppaiah Perumal、Soumya Sivalingam、Arulmozhi Puhazhendhi、Pavan Kumar Mandali

  DOI：10.1055/a-2136-3700

  日期：2024.2

  complex through a halogen bond or π–π interaction based on various halogenated pyrazolamines, depending on the HOMO–LUMO energy gap of the C–X bond. The reaction of halogenated pyrazol-5-amines with thiophenol derivatives proceeded in good to excellent yields. The formation of a π–π complex or halogen bonding between the halopyrazolamine and the thiolate anion was confirmed by UV/visible spectroscopy.

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。