(3-(2,3-Dihydrobenzo[B][1,4]dioxin-7-YL)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-YL)methanol | 618383-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-(2,3-Dihydrobenzo[B][1,4]dioxin-7-YL)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-YL)methanol
• 英文别名: [3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methanol
• CAS: 618383-31-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.3
• InChiKey: LFXGGWQGSIEWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2,3-Dihydrobenzo[B][1,4]dioxin-7-YL)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-YL)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑的设计和合成及其细胞毒性和抗寄生虫特性的研究

  摘要：

  在此，我们报道了一系列 1,3-二芳基吡唑，它们是化合物 26/HIT 8 的类似物。我们之前在自噬诱导剂的高通量筛选活动中将这种分子确定为“命中”。利用多种合成策略修饰 1,3-二芳基吡唑核心的 1 位、 3 位和 4 位。在体外评估化合物以确定其细胞毒性特性。值得注意的是，该系列中的几种化合物显示出相关的细胞毒性，在解释已报道的结构相关分子的生物活性时，需要仔细检查。此外，还记录了对一系列人类感染性原生动物的抗寄生虫活性，包括克氏锥虫、布鲁氏锥虫和婴儿利什曼原虫。最有趣的化合物对单个或几种寄生物种表现出低微摩尔全细胞效力，同时对人类细胞缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms25094693
• 作为产物：
  描述：

  3-（2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(3-(2,3-Dihydrobenzo[B][1,4]dioxin-7-YL)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-YL)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑的设计和合成及其细胞毒性和抗寄生虫特性的研究

  摘要：

  在此，我们报道了一系列 1,3-二芳基吡唑，它们是化合物 26/HIT 8 的类似物。我们之前在自噬诱导剂的高通量筛选活动中将这种分子确定为“命中”。利用多种合成策略修饰 1,3-二芳基吡唑核心的 1 位、 3 位和 4 位。在体外评估化合物以确定其细胞毒性特性。值得注意的是，该系列中的几种化合物显示出相关的细胞毒性，在解释已报道的结构相关分子的生物活性时，需要仔细检查。此外，还记录了对一系列人类感染性原生动物的抗寄生虫活性，包括克氏锥虫、布鲁氏锥虫和婴儿利什曼原虫。最有趣的化合物对单个或几种寄生物种表现出低微摩尔全细胞效力，同时对人类细胞缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms25094693