diethyl (5-methyl-2-acetylfuran-3-yl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (5-methyl-2-acetylfuran-3-yl)methylphosphonate
• 英文别名: Diethyl [(2-acetyl-5-methylfuran-3-yl)methyl]phosphonate；1-[3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-methylfuran-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅P
• 分子量: 274.254
• InChiKey: BEJODFKQIBKIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (5-methyl-2-acetylfuran-3-yl)methylphosphonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以83 %的产率得到3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-bromomethyl-2-acetylfuran
  参考文献：
  名称：

  具有远距离取代基的乙酰呋喃和糠酸烷基酯的膦酰甲基化乙酰氧基甲基衍生物：合成和进一步转化

  摘要：

  摘要 开发了具有远程功能基团的乙酰呋喃和呋喃甲酸酯的膦酰甲基化乙酰氧基甲基衍生物的合成方法。对这些化合物在甲醇钠存在下的甲醇分解的研究表明，由于呋喃醇的高酸度，仅使用等量的碱即可实现乙酸酯的完全酯交换。如果乙酰氧基甲基位于呋喃环的3位，而二乙氧基磷酰甲基位于2位，则在反应过程中会发生P-C键的断裂。如果膦酰基甲基位于3位，乙酰氧基甲基占据2位或4位，则膦酸酯中的酯基发生酯交换，P-C键不受影响。酯基在任何情况下都被酯交换。根据柯林斯，所得醇被氧化成相应的醛。通过甲基 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-formylfuran-3-carboxylate 与 2-aminothiophenol 2-furylbenzo[合成了在呋喃环上具有酯和二乙氧基磷酰甲基的d ]噻唑。

  DOI：

  10.1134/s1070363223030088
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (5-Methyl-furan-3-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以27%的产率得到diethyl (5-methyl-2-acetylfuran-3-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 7.2, p. 1101 - 1105

  摘要：

  DOI：