2-Methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-indandion | 32951-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-indandion
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-naphthyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-methyl-2-naphthalen-2-ylindene-1,3-dione
• CAS: 32951-26-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: PBHGYTOIJSDALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-indandion 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(-)-3-hydroxy-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯-芳烃相互作用中非对映选择性的逆转导致1,3-二酮的氢化脱对称

  摘要：

  对于α-取代的酮的金属催化的不对称氢化，由于取代基的空间位阻，通常获得顺式还原产物。在本文中，在钯催化的环状和非环状1,3-二酮加氢脱对称反应中观察到了前所未有的反式还原产物，从而提供了手性反式具有两个相邻立体中心的β-羟基酮，其中一个α-叔或四级立体中心具有高对映选择性和非对映选择性。机理研究和DFT计算表明，很少见到的非对映选择性逆转归因于钯与底物芳环之间的电荷-电荷相互作用，这不仅可以导致非对映选择性逆转，而且可以提高反应活性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9601-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Naphthyl)-1,3-indandion 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  Hrnciar,P.; Szemes,T., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 1843 - 1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of diastereoselectivity in palladium-arene interaction directed hydrogenative desymmetrization of 1,3-diketones
  作者：Chang-Bin Yu、Heng-Ding Wang、Bo Song、Hong-Qiang Shen、Hong-Jun Fan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-019-9601-7

  日期：2020.2

  quaternary stereocenter with high enantioselectivity and diastereoselectivity. Mechanistic studies and DFT calculations suggested that the rarely observed diastereoselectivity reversal is ascribed to the charge-charge interaction between the palladium and aromatic ring of the substrate, which could not only result in the reversal of the diastereoselectivity, but also improve the reactivity.

  对于α-取代的酮的金属催化的不对称氢化，由于取代基的空间位阻，通常获得顺式还原产物。在本文中，在钯催化的环状和非环状1,3-二酮加氢脱对称反应中观察到了前所未有的反式还原产物，从而提供了手性反式具有两个相邻立体中心的β-羟基酮，其中一个α-叔或四级立体中心具有高对映选择性和非对映选择性。机理研究和DFT计算表明，很少见到的非对映选择性逆转归因于钯与底物芳环之间的电荷-电荷相互作用，这不仅可以导致非对映选择性逆转，而且可以提高反应活性。
• Diboron-mediated palladium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation using the proton of alcohols as hydrogen source
  作者：Bo Wu、Jimin Yang、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Zi-Biao Zhao、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-021-1049-9

  日期：2021.10

  The developments of hydrogen sources stand at the forefront of asymmetric reduction. In contrast to the well-studied alcohols as hydrogen sources via β-hydride elimination, the direct utilization of the proton of alcohols as a hydrogen source for activator-mediated asymmetric reduction is rarely explored. Herein we report the proton of alcohols as a hydrogen source in diboron-mediated palladium-catalyzed

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。
• Hrnciar,P.; Szemes,T., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 1843 - 1852
  作者：Hrnciar,P.、Szemes,T.

  DOI：——

  日期：——