{9-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-α-D-mannopyranosyloxy}nonanoic acid | 155112-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: {9-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-α-D-mannopyranosyloxy}nonanoic acid
• 英文别名: 9-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxynonanoic acid
• CAS: 155112-91-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₁₈
• 分子量: 660.667
• InChiKey: LVXNAEHJIRXGCE-WNPLLCSESA-N

物化性质

• 沸点：
  959.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {9-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-α-D-mannopyranosyloxy}nonanoic acid 在 水 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-[carboxy-2-(1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-sodio-phospho)ethanolamido]octyl (α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-α-D-mannospyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-（甲氧基羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷及其衍生物的简单合成及其在制备新糖缀合物中的用途。

  摘要：

  通过使用未保护的甘露糖苷4的区域选择性二糖基化反应，使用三氯乙酰胺基供体1，将8，（甲氧羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（10）合成。然后进行脱苯甲酰化。化合物4和10的衍生物用于制备含荧光染料的缀合物，用于研究碳水化合物-凝集素的相互作用，以及与磷脂的缀合物，用于制备脂质体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00330-9
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到{9-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-α-D-mannopyranosyloxy}nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  8-（甲氧基羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷及其衍生物的简单合成及其在制备新糖缀合物中的用途。

  摘要：

  通过使用未保护的甘露糖苷4的区域选择性二糖基化反应，使用三氯乙酰胺基供体1，将8，（甲氧羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（10）合成。然后进行脱苯甲酰化。化合物4和10的衍生物用于制备含荧光染料的缀合物，用于研究碳水化合物-凝集素的相互作用，以及与磷脂的缀合物，用于制备脂质体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00330-9

文献信息

• A simple synthesis of 8-(methoxycarbonyl)octyl 3,6-di-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside and derivatives and their use in the preparation of neoglycoconjugates
  作者：Bernd Becker、Richard H Furneaux、Folkert Reck、Oleg A Zubkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00330-9

  日期：1999.1

  8-(Methoxycarbonyl)octyl 3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside (10) was synthesized in 54% yield by regioselective diglycosylation of unprotected mannoside 4, employing the trichloroacetimidate donor 1, followed by debenzoylation. Derivatives of compounds 4 and 10 were used to prepare conjugates containing fluorochromes for the study of carbohydrate-lectin interactions, as well

  通过使用未保护的甘露糖苷4的区域选择性二糖基化反应，使用三氯乙酰胺基供体1，将8，（甲氧羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（10）合成。然后进行脱苯甲酰化。化合物4和10的衍生物用于制备含荧光染料的缀合物，用于研究碳水化合物-凝集素的相互作用，以及与磷脂的缀合物，用于制备脂质体。