1(p-Tosyl) 4-phenyl-3-buten-2-on | 23042-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1(p-Tosyl) 4-phenyl-3-buten-2-on
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 23042-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: VSPRNJCGEZPTSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(p-Tosyl) 4-phenyl-3-buten-2-on 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-chloro-1-(methylthio)-4-phenyl-1-tosylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  二酰基二甲基硫鎓亚甲基化物的脱甲基氧化卤化

  摘要：

  α-卤代-α-甲硫基-β-酮砜含有季卤碳立构中心，通过选择性脱甲基氧化卤化二酰基二甲基硫甲基化物，以中等至优异的收率（39 个实例；高达 98%）制备。目前的协议在无金属条件下直接有效地将卤素原子引入具有高官能团耐受性的有机化合物中。

  DOI：

  10.1039/d3ob00499f

文献信息

• Enantioselective conjugate radical addition to α′-phenylsulfonyl enones
  作者：Jin Young Lee、Sundae Kim、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.014

  日期：2010.9

  Enantioselective conjugate addition reactions of alkyl radicals to α′-phenylsulfonyl enones are described. A bis-oxazoline-zinc triflate complex proved to be an effective catalyst leading to high enantioselectivities and chemical yields.

  描述了烷基与α'-苯基磺酰基烯酮的对映选择性共轭加成反应。事实证明，双恶唑啉-三氟甲磺酸锌络合物是有效的催化剂，可导致高对映选择性和化学收率。
• Rapid construction of tetrahydropyridine scaffolds <i>via</i> formal imino Diels–Alder reactions of Schiff bases and Nazarov reagents
  作者：Yen-Ku Wu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/c9ob01880h

  日期：——

  Described is a one-flask, two-step method for the synthesis of highly functionalized piperidines. The process involves formal [4 + 2] cycloadditions of Schiff bases and Nazarov reagents, followed by facile elaborations of the initial cycloadducts. Notably, these aza-annulations are facilitated by protic solvents and proceed smoothly under ambient conditions, without other additives. The synthetic utility

  描述了一种用于合成高度官能化的哌啶的一烧瓶，两步方法。该过程涉及席夫碱和纳扎罗夫试剂的正式[4 + 2]环加成反应，然后是初始环加合物的简便修饰。值得注意的是，质子溶剂促进了这些氮杂环化反应，并且在环境条件下无需其他添加剂即可顺利进行。通过（±）-丁苯那嗪的简洁，会聚合成，进一步展示了该环空方案的综合用途。