5-bromo-8-cyclopropanamidoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-8-cyclopropanamidoquinoline
• 英文别名: N-(5-bromoquinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: KLHKQLHWXIXOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到5-bromo-8-cyclopropanamidoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 8-氨基喹啉酰胺与烷基溴的 C5 选择性溴化反应

  摘要：

   抽象 开发了一种通过铜促进的 8-氨基喹啉酰胺与烷基溴的选择性溴化合成 C5 溴化 8-氨基喹啉酰胺的高效实用方法。反应在空气中在二甲基亚砜 （DMSO） 中顺利进行，采用活化和未活化的烷基溴作为卤化试剂，无需额外的外部氧化剂。该方法具有出色的位点选择性、广泛的底物范围和出色的产量。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 155–161. doi:10.3762/bjoc.20.14

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.14

文献信息

• Copper-catalyzed selective C5-H bromination and difluoromethylation of 8-aminoquinoline amides using ethyl bromodifluoroacetate as the bifunctional reagent
  作者：Changdong Shao、Tianyi Xu、Chen Chen、Qionglin Yang、Chao Tang、Ping Chen、Mingzhu Lu、Zhengsong Hu、Huayou Hu、Tingting Zhang

  DOI：10.1039/d3ra00088e

  日期：——

  A simple and effective method for the copper-catalyzed selective C5-H bromination and difluoromethylation of 8-aminoquinoline amides with ethyl bromodifluoroacetate as the bifunctional reagent was developed. The combination of cupric catalyst and alkaline additive results in a C5-bromination reaction, whereas cuprous catalyst combined with silver additive results in the C5-difluoromethylation reaction

  开发了一种以溴二氟乙酸乙酯为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化的简单有效的方法。铜催化剂与碱性添加剂的组合导致C5-溴化反应，而亚铜催化剂与银添加剂的组合导致C5-二氟甲基化反应。该方法具有广泛的底物范围，可以轻松方便地获得所需的 C5 官能化喹诺酮类化合物，且产率良好至优异。
• 一种8-酰胺基喹啉类化合物的5位溴化方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN117447397A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一种8‑酰胺基喹啉类化合物的5位溴化方法，在装配有磁力搅拌子的反应容器中，加入8‑酰胺基喹啉底物(II)、催化剂、溴化剂、氧化剂、溶剂，在50～100℃下加热搅拌1～6小时，反应液经后处理得到所述的5‑溴‑8‑酰胺基喹啉类化合物(I)。本发明具有反应收率高、底物范围广，溴化试剂廉价易得、毒性小，反应原子经济性好、污染少，避免使用强氧化剂、安全性好，反应装置及操作方法简单、易于大规模工业化生产等优点。
• Copper-promoted C5-selective bromination of 8-aminoquinoline amides with alkyl bromides
  作者：Changdong Shao、Chen Ma、Li Li、Jingyi Liu、Yanan Shen、Chen Chen、Qionglin Yang、Tianyi Xu、Zhengsong Hu、Yuhe Kan、Tingting Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.20.14

  日期：——

  Abstract An efficient and practical method for the synthesis of C5-brominated 8-aminoquinoline amides via a copper-promoted selective bromination of 8-aminoquinoline amides with alkyl bromides was developed. The reaction proceeds smoothly in dimethyl sulfoxide (DMSO) under air, employing activated and unactivated alkyl bromides as the halogenation reagents without additional external oxidants. This

   抽象 开发了一种通过铜促进的 8-氨基喹啉酰胺与烷基溴的选择性溴化合成 C5 溴化 8-氨基喹啉酰胺的高效实用方法。反应在空气中在二甲基亚砜 （DMSO） 中顺利进行，采用活化和未活化的烷基溴作为卤化试剂，无需额外的外部氧化剂。该方法具有出色的位点选择性、广泛的底物范围和出色的产量。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 155–161. doi:10.3762/bjoc.20.14