9-chloro-4-isopropyl-acridine | 55751-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-4-isopropyl-acridine
• 英文别名: 4-Isopropyl-9-chloro-acridine；9-chloro-4-propan-2-ylacridine
• CAS: 55751-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: MQQWOJQHFDPMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-4-isopropyl-acridine 、 盐酸 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACHESON R. M.; BOLTON R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 7, 650-653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-异丙基苯氨基)-苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87.3%的产率得到9-chloro-4-isopropyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684