2-(2-异丙基苯氨基)-苯甲酸 | 55751-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-异丙基苯氨基)-苯甲酸
• 英文名称: 2-(2'-isopropylphenylamino)benzoic acid
• 英文别名: N-(2-isopropylphenyl)anthranilic acid；2-((2-Isopropylphenyl)amino)benzoic acid；2-(2-propan-2-ylanilino)benzoic acid
• CAS: 55751-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD08752397
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KZXWOHADDPYBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-异丙基苯氨基)-苯甲酸 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到9-bromo-4-isopropylacridine
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,8-Diarylnaphthalenes, Methods of Making Them, and Their Use as Sensors

  摘要：

  该发明的一个方面涉及1,8-二芳基萘化合物。在某些实施例中，该发明的化合物是1,8-二芳基萘的N-氧化物。在某些实施例中，芳基是一个可选择取代的吖啶基。在某些实施例中，该发明的化合物是一个单对映体。在某些实施例中，该发明的化合物是一个单对映异构体。本发明的另一个方面涉及通过监测样品中该发明的化合物的荧光来检测样品中存在的分析物的方法。在某些实施例中，分析物是金属离子。本发明的另一个方面涉及通过在分析物存在的情况下监测该发明的化合物的荧光来确定分析物的对映体纯度的方法。在某些实施例中，分析物是能够进行氢键结合的化合物。

  公开号：

  US20070276140A1
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 、 2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-异丙基苯氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids:  Synthesis and Solid-State Structures of <i>N</i>-Aryl Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Xuefeng Mei、Adam T. August、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo0518809

  日期：2006.1.1

  amination of 2-chlorobenzoic acids with aniline derivatives has been developed. The method eliminates the need for acid protection and produces a wide range of N-aryl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. The amination was found to proceed with both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides and anilines and also utilizes sterically hindered anilines such as 2,6-dimethylaniline and

  开发了一种化学和区域选择性铜催化交叉偶联反应，用于 2-氯苯甲酸与苯胺衍生物的有效胺化。该方法无需酸保护，可生产多种N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，收率高达 99%。发现胺化可以用富电子和缺电子的芳基氯和苯胺进行，并且还利用空间位阻苯胺，例如2,6-二甲基苯胺和2-叔丁基苯胺。已在固态下研究了适当取代的N-芳基邻氨基苯甲酸的构象异构现象。七种邻氨基苯甲酸衍生物的晶体学分析表明形成了两种不同的超分子结构，表现出反式-反式和前所未有的反式-顺式二聚体结构。
• NOVEL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AND CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Lee Changjoon Justin

  公开号：US20090131527A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to novel anthranilic acid derivatives represented by Chemical Formula I, and a chloride channel blocking agent containing the anthranilic acid derivative or its pharmacologically acceptable salts as an active ingredient. In another aspect, the present invention relates to a method of accurately and efficiently detecting the intracellular chloride channel inhibition and method of screening a chloride channel blocking agent.

  本发明涉及新颖的由化学式I表示的蒽酰胺衍生物，以及含有该蒽酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分的氯通道阻滞剂。在另一个方面，本发明涉及一种准确高效地检测细胞内氯通道抑制和筛选氯通道阻滞剂的方法。
• Chiral 1,8-diarylnaphthalenes, methods of making them, and their use as sensors
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07888509B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  One aspect of the invention relates to 1,8-diarylnaphthalene compounds. In certain embodiments, a compound of the invention is an N-oxide of a 1,8-diarylnaphthalene. In certain embodiments, the aryl group is an optionally substituted acridyl group. In certain embodiments, a compound of the invention is a single steroisomer. In certain embodiments, a compound of the invention is a single enantiomer. Another aspect of the present invention relates to a method of detecting the presence of an analyte in a sample by monitoring the fluorescence of a compound of the invention in a sample. In certain embodiments, the analyte is a metal ion. Another aspect of the present invention relates to a method of determining the enantiomeric purity of an analyte by monitoring the fluorescence of a compound of the invention in the presence of the analyte. In certain embodiments, the analyte is a compound that is capable of hydrogen bonding.

  本发明的一个方面涉及1,8-二芳基萘化合物。在某些实施方式中，本发明的化合物是1,8-二芳基萘的N-氧化物。在某些实施方式中，芳基基团是可选取代的吖啶基团。在某些实施方式中，本发明的化合物是单一立体异构体。在某些实施方式中，本发明的化合物是单一对映体。本发明的另一个方面涉及通过监测样品中本发明化合物的荧光来检测样品中分析物的存在的方法。在某些实施方式中，分析物是金属离子。本发明的另一个方面涉及通过在分析物存在的情况下监测本发明化合物的荧光来确定分析物的对映体纯度的方法。在某些实施方式中，分析物是能够进行氢键作用的化合物。
• Anti-amoebic effects of synthetic acridine-9(10H)-one against brain-eating amoebae
  作者：Usman Ahmed、Mehwish Manzoor、Sehrish Qureshi、Muzna Mazhar、Arj Fatima、Sana Aurangzeb、Mehwish Hamid、Khalid Mohammed Khan、Naveed Ahmed Khan、Yasmeen Rashid、Ayaz Anwar

  DOI：10.1016/j.actatropica.2023.106824

  日期：2023.3

  was investigated in-silico as a new molecular therapeutic target for these compounds. All compounds showed potential interactions with the catalytic residues. These results showed that acridine-9(10H)-one derivatives, in particular compounds II, VII, VIII and IX hold promise in the development of therapeutic agents against these free-living amoebae.

  致病性A. castellanii和N. fowleri是机会主义的自由生活变形虫。棘阿米巴属 是肉芽肿性阿米巴脑炎 (GAE) 和阿米巴角膜炎 (AK) 的病原体，而福氏耐格里虫 ( NAEgleria fowleri )引起非常罕见但严重的脑部感染，称为原发性阿米巴脑膜脑炎 (PAM)。吖啶酮是一种重要的杂环支架，合成和天然衍生物都显示出各种有价值的生物学特性。在本研究中，合成了 10 种合成吖啶酮衍生物 ( IX )，并针对两种变形虫进行了体外抗变形虫和杀囊肿活性的评估. 此外，还在体外进行了脱囊作用、包囊作用、细胞毒性、宿主细胞致病性。此外，对这些化合物与N. fowleri的三种组织蛋白酶 B 旁系同源酶进行了分子对接研究，以预测与病原体的可能对接模式。化合物VII对A. castellanii显示出有效的抗阿米巴活性，IC 50 为53.46 µg/mL，而化合物IX在体外对 N
• Exploring tricycle acridines as prospective urease inhibitors: synthesis via microwave assistance, in vitro evaluation, kinetic profiling, and molecular docking investigations
  作者：Mehwish Manzoor、Mehwish Solangi、Shahnaz Perveen、Uzma Salar、Fouzia Naz、Jamshed Iqbal、Zahid Hussain、Aqeel Imran、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-024-02990-3

  日期：2024.4

  deals with the microwave-assisted green synthesis of two acridine-based libraries and in vitro urease inhibitory activities. The first library is based on 9-phenyl acridine 1–13 derivatives, while the second is based on 10H-acridin-9-one 14–33 derivatives. All compounds were characterized using FTIR, EI-MS, 1H-NMR, and CHNX techniques. As a result of in vitro evaluation of the synthesized derivatives

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。