methyl 2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 86530-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,4-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 86530-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: GXDHXPNIFLWKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylate 、 sodium hydroxide 生成 2,4-Diphenylimidazol-5-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  LO, VECCHIO, G.;CARUSO, F.;RISITANO, F.;FOTI, F.;GRASSI, G., J. CHEM.RES. SYNOP., 1983, N 3, 76-77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KI 催化的烯胺和 tBuONO 氧化环化获得功能性咪唑-4-羧酸衍生物

  摘要：

  开发了一种用于烯胺和t BuONO的无贵金属氧化环化的简单方案。这种 KI 介导的形式 [4 + 1] 环胺化反应为使用t BuONO 作为胺化试剂和氧化剂合成咪唑-4-羧酸衍生物提供了实用策略。该反应具有广泛的底物范围和对烯胺化合物良好的功能耐受性，即使是未活化的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01943

文献信息

• 一种2,5-取代基1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN112759551A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供了一种2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物及其合成纯化方法，该方法以碘为氧化剂促进了烯胺化合物氧化环化反应，使得制备2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物的操作更为简单，制备成本大幅度低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物因其特殊的杂环骨架，已在医药、配体化学和材料科学领域中得到广泛应用，是一种有价值的合成中间体和功能有机分子。
• Iodine-Mediated Cyclization of Enamines to Imidazole-4-Carboxylic Derivatives with Sequential Removal of Nitrogen Atoms from TMSN₃
  作者：Peng Gao、Huaijuan Chen、Zi-Jing Bai、Sheng Zhang、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Yingchun Li、Jiangwei Zhang、Xiaomei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01145

  日期：2021.8.6

  iodine-mediated oxidative [4+1] cyclization of enamines with TMSN3 for the synthesis of 2,5-disubstituted imidazole-4-carboxylic derivatives has been developed. The mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through a sequential removal of two nitrogen atoms from TMSN3. The synthetic utility was further demonstrated with a gram-scale reaction and various derivatization transformations of the products

  已开发出碘介导的氧化 [4+1] 烯胺与 TMSN 3环化反应，用于合成 2,5-二取代的咪唑-4-羧酸衍生物。机理研究表明，该反应通过从 TMSN 3 中连续去除两个氮原子而进行。通过克级反应和产物的各种衍生化转化进一步证明了合成效用。
• Versatile Novel Syntheses of Imidazoles
  作者：Andreas Rolfs、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo970072h

  日期：1997.5.1

  A novel ring transformation/desulfurization of substituted 2-methyl-1,2,4-thiadiazolium salts 2 provides a versatile entry to imidazoles 3 with a variety of substituents. Simple one-pot procedures combine the preparation of starting 1,2,4-thiadiazolium salts 2 from N-(thiocarbonyl)-N'-methylamidines 1 or 1,2,4-dithiazolium triiodides 6 with the ring transformation/desulfurization to the imidazoles 3. Alternatively, N-(thiacarbonyl)-N'-methylamidines 1 can be transformed to imidazoles 3 or to 1-substituted imidazoles 5 via S-methylation and elimination of methylthiol. In the same manner, a new entry to 4H-imidazoles 8 could be developed.
• LO, VECCHIO, G.;CARUSO, F.;RISITANO, F.;FOTI, F.;GRASSI, G., J. CHEM.RES. SYNOP., 1983, N 3, 76-77
  作者：LO, VECCHIO, G.、CARUSO, F.、RISITANO, F.、FOTI, F.、GRASSI, G.

  DOI：——

  日期：——
• KI-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamines and ^<i>t</i>BuONO to Access Functional Imidazole-4-Carboxylic Derivatives
  作者：Yingchun Li、Jixia Qiu、Peng Gao、Le Zhai、Zi-Jing Bai、Huai-Juan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01943

  日期：2022.11.18

  noble-metal-free oxidative cyclization of enamines and tBuONO has been developed. This KI-mediated formal [4 + 1] cycloamination reaction provides a practical strategy for the synthesis of imidazole-4-carboxylic derivatives using tBuONO both as an aminating reagent and oxidant. The reaction features wide substrate scope and good functional tolerance for enamine compounds, even the unactivated ones.

  开发了一种用于烯胺和t BuONO的无贵金属氧化环化的简单方案。这种 KI 介导的形式 [4 + 1] 环胺化反应为使用t BuONO 作为胺化试剂和氧化剂合成咪唑-4-羧酸衍生物提供了实用策略。该反应具有广泛的底物范围和对烯胺化合物良好的功能耐受性，即使是未活化的。