Methyl 3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate | 1196876-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1196876-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VBLUQSPYKVOHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate 在 (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-N-benzyl-β-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱催化三氯硅烷和水对N-烷基β-烯氨基酯的高度对映选择性还原

  摘要：

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003105
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cross-Dehydrogenative Coupling between Enamino Esters and Ketones: Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles

  摘要：

  Tetrasubstituted pyrroles have been synthesized via the cross-dehydrogenative coupling between enamino esters and acetone. Silver carbonate proved to be an effective oxidant, and no transition metal catalyst is necessary.

  DOI：

  10.1021/ol300147t

文献信息

• Oxidative Coupling of Enamines and Disulfides<i>via</i>Tetrabutylammonium Iodide/<i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative C(<i>sp</i>^<i>2</i>)S Bond Formation Under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201501099

  日期：2016.6.30

  compounds with disulfides in the presence of tert‐butyl hydroperoxide and a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide conveniently afforded a variety of α‐thioenamine compounds through the intermolecular oxidative C(sp2)S coupling. Incorporating both of the sulfide moieties in the disulfides into the final products under oxidative conditions, this novel approach exhibits the feature of atom efficiency

  烯胺化合物与二硫化物在存在反应叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵催化量方便地得到各种α通过分子间氧化C（-thioenamine化合物SP 2）小号耦合。在氧化条件下，将二硫化物中的两个硫化物部分结合到最终产物中，这种新颖的方法表现出原子效率的特征。已经提出了反应过程的基本机理途径。
• New, Readily Available Organocatalysts for the Enantioselective Reduction of α-Imino- and β-Imino Esters
  作者：Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0030-1259941

  日期：2011.5

  Novel metal-free, readily available chiral catalytic systems for the enantioselective reduction of keto imines are reported. Different β-imino esters were reduced by trichlorosilane in the presence of 10 mol% of a chiral Lewis base easily obtained in one step only from prolinol, in high yields and in up to 85% enantioselectivity; imines bearing an inexpensive and removable chiral auxiliary, were reduced with complete control of the absolute stereochemistry. The methodology was successfully extended to the stereoselective synthesis of α-amino esters.

  报道了一种新型无金属、易获得的手性催化系统，用于酮亚胺的对映选择性还原。不同的β-亚氨基酯在三氯硅烷存在下，通过从脯氨醇一次性合成得到的10摩尔%的手性路易斯碱进行还原，获得高产率并达到最高85%的对映选择性；具有经济且可去除的手性辅助基团的亚胺在绝对立体化学的完全控制下被还原。该方法成功拓展至α-氨基酯的立体选择性合成。
• Synthesis of a series of novel chiral Lewis base catalysts and their application in promoting asymmetric hydrosilylation of β-enamino esters
  作者：Xing Chen、Xiao-Yan Hu、Chang Shu、Yong-Hong Zhang、Yong-Sheng Zheng、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Bo Liu、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40430g

  日期：——

  novel chiral Lewis base catalysts were synthesized from L-serine and applied in the hydrosilylation of β-enamino esters, in which the optimal one promoted the reactions to afford a wide variety of β-amino esters in good yields with good enantioselectivities. It is noteworthy that several cyclic substrates were hydrosilylated under the optimal conditions to give the cyclic β-amino esters with high yields

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。
• 2‐Diazo‐1‐phenyl‐2‐((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan‐1‐one: Another Utility for Electrophilic Trifluoromethylthiolation Reactions
  作者：Zhongyan Huang、Kenta Okuyama、Chen Wang、Etsuko Tokunaga、Xiaorui Li、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500225

  日期：2016.6

  2‐Diazo‐1‐phenyl‐2‐((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan‐1‐one (diazo‐triflone) (2) is not only a building block but also a reagent. In this study, diazo‐triflone, which was originally used for the synthesis of β‐lactam triflones as a trifluoromethanesulfonyl (SO2CF3) building block under catalyst‐free thermal conditions, is redisclosed as an effective electrophilic trifluoromethylthiolation reagent under copper catalysis

  2-重氮-1-苯基-2-（（三氟甲基）磺酰基）乙-1-酮（重氮三酮）（2）不仅是构件，而且还是试剂。在这项研究中，重氮重氮酮原本是在无催化剂的热条件下以三氟甲磺酰基（SO 2 CF 3）结构单元的形式用于合成β-内酰胺三氟酮的，后来在铜催化下重新公开为有效的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。将大量的烯胺，吲哚，β-酮酸酯，吡咯和苯胺很好地转化为相应的三氟甲硫基（SCF 3）在重铜催化下，通过亲电子型反应，重氮-三氢萘酮以高至高收率的化合物。重氮-三唑酮也可以以可接受的产率实现芳基碘的偶合型三氟甲基硫醇化反应。