1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 22384-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2-Dihydro-1-hydroxy-2-oxochinolin-3-carbonsaeure；1-Hydroxy-2-(1H)-chinolon-3-carbonsaeure；1-Hydroxy-2-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 22384-08-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: DKAUUMMINFNYEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 tris(N-[1-hydroxy-2-oxo-1,2dihydroquinolin-3-carbonyl]-2-aminoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在一系列新型的合成六齿铁（III）螯合剂中，1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团与三（2-氨基乙基）胺核之间的键合对抗菌活性的影响。

  摘要：

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103465
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在一系列新型的合成六齿铁（III）螯合剂中，1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团与三（2-氨基乙基）胺核之间的键合对抗菌活性的影响。

  摘要：

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103465

文献信息

• Pyridine and related aza heterocycle derivatives as cardiovascular agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0446604A2

  公开（公告）日：1991-09-18

  Novel pharmaceutical compounds and compositions having nitrogen containing ring systems which may be represented by the following structural formula: wherein R₁ or R₃ is a moiety of the formula: wherein R₆ is selected from either hydrogen or acetyl; R₇ is selected from 2, 3 or 4-pyridyl or 1-imidazolyl and Q is -(CH₂)n, where n is an integer from 1 to 5 and R₁ and R₂, R₂ and R₃, R₃ and R₄ or R₄ and R₅ taken together may be -CH=CH-CH=CH-. The compounds and compositions are useful as inhibitors of thromboxane synthetase and in the treatment of hypertension and arrythmia in mammals.

  具有含氮环系统的新型药物化合物和组合物，其结构式如下： 其中 R₁ 或 R₃ 是式中的分子： 其中 R₆ 选自氢或乙酰基； R₇选自2、3或4-吡啶基或1-咪唑基，Q为-(CH₂)n，其中n为1至5的整数，R₁和R₂、R₂和R₃、R₃和R₄或R₄和R₅合起来可以是-CH=CH-CH=CH-。 这些化合物和组合物可作为血栓素合成酶的抑制剂，用于治疗哺乳动物的高血压和心律失常。
• The influence of linkages between 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone coordinating groups and a tris(2-aminoethyl)amine core in a novel series of synthetic hexadentate iron(III) chelators on antimicrobial activity
  作者：David G. Workman、Michael Hunter、Shuning Wang、Jérémy Brandel、Véronique Hubscher、Lynn G. Dover、David Tétard

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103465

  日期：2020.1

  have investigated synthetic iron chelators based on hydroxy-pyridinone ligands as novel bacteriostatic agents. Herein we describe our synthesis of several useful building blocks based on the 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone moiety, including a novel formyl derivative, which were combined with a tris(2-aminoethyl)amine core to obtain a series of new high-affinity hexadentate Fe(III) chelators. The design principle

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。