N,N-dimethyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine | 5973-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine
• 英文别名: N.N-Dimethyl-1-benzyl-3-phenyl-propin-(2)-ylamin；(1-Benzyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-dimethyl-amine
• CAS: 5973-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: MQZIISDGOOVXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N,N-dimethyl-1,4-diphenylbut-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  乙炔化合物的研究。XXXIV。丙炔基卤化铵衍生物的重新分布。

  摘要：

  研究人员对苯基丙炔基卤化铵衍生物进行了史蒂文斯式重排。这种重排通常包括迁移基团的 1，2-位移，但研究发现，双苯基丙炔基卤化铵衍生物发生了 1，4-位移，生成了一种异烯化合物。该重排反应扩展为扩环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1556
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N-benzyl-N-(3-phenylprop-2-inyl)-ammoniumiodid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N-dimethyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  乙炔化合物的研究。XXXIV。丙炔基卤化铵衍生物的重新分布。

  摘要：

  研究人员对苯基丙炔基卤化铵衍生物进行了史蒂文斯式重排。这种重排通常包括迁移基团的 1，2-位移，但研究发现，双苯基丙炔基卤化铵衍生物发生了 1，4-位移，生成了一种异烯化合物。该重排反应扩展为扩环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1556

文献信息

• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXXIV. Rearrangement of Propargylammonium Halide Derivatives.
  作者：Issei Iwai、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1248/cpb.11.1556

  日期：——

  The Stevens type rearrangement of phenylpropargylammonium halide derivatives was carried out. This rearrangement usually consists of 1, 2-shift of migratory group, however, it was found that bis phenylpropargylammonium halide derivative underwent the 1, 4-shift to give an allenic compound. The rearrangement was extended to a ring expansion reaction.

  研究人员对苯基丙炔基卤化铵衍生物进行了史蒂文斯式重排。这种重排通常包括迁移基团的 1，2-位移，但研究发现，双苯基丙炔基卤化铵衍生物发生了 1，4-位移，生成了一种异烯化合物。该重排反应扩展为扩环反应。