tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 1,3-Cyclopentadiene, 1,2,3,4-tetramethyl-5-(2-methoxyethyl)-；5-(2-methoxyethyl)-1,2,3,4-tetramethylcyclopenta-1,3-diene
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ZINMXWBWNKQJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58.1%的产率得到lithium tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  锆 (iv) 的四甲基（2-甲氧基乙基）环戊二烯基配合物。[?5:?1?C5(CH3)4(CH2CH2OCH3)]ZrCl3的晶体结构

  摘要：

  已经合成了几种具有螯合性含氧环戊二烯基配体四甲基（2-甲氧基乙基）环戊二烯的新型锆 (iv) 配合物。[η5:η1-四甲基（2-甲基）环戊二烯基]三氯锆（2），双[η5-四甲基（2-甲氧基乙基）环戊二烯基]二氯锆（3），[η5-五甲基环戊二烯基][η5-四甲基（2） -甲氧基乙基）环戊二烯基]二氯锆（4）和[η5-四甲基（2-甲硫乙基）环戊二烯基][η5-四甲基（2-甲氧基乙基）-环戊二烯基]二氯锆（5）已从相应的环戊二烯锂（l ）。环戊二烯基配合物 2 的晶体结构已通过 X 射线分析确定。化合物 2 中的配位 O→Zr 键既存在于结晶态，也存在于溶液中。在复合物 3-5 中没有观察到这种类型的配位。

  DOI：

  10.1007/bf01431817
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyethyl)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Methoxy-ethyl)-1,3,4,5-tetramethyl-cyclopenta-1,3-diene 、 1-(2-Methoxy-ethyl)-2,3,4,5-tetramethyl-cyclopenta-1,3-diene 、 tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Dimethylaminoalkyl and Methoxyalkyl Substituted Tetramethylcyclopentadienes: Synthesis of Novel Polydentate Ligands

  摘要：

  报道了具有进一步功能化的碳侧链的新型四甲基环戊二烯的合成，X(CH2)nC5Me4H (X = Cl, NMe2, OMe; n = 1, 2)。用2-氯-1-二甲基氨基乙烷处理钾的四甲基环戊二烯化物，导致[2-(N,N-二甲基氨基)乙基]四甲基环戊二烯3的混合物形成。类似地，2-氯-1-(对甲苯磺酰)乙烷与锂的四甲基环戊二烯化物反应，产生(2-氯乙基)四甲基环戊二烯5的混合物。由于邻位双取代，不存在具有烯丙基氢原子的异构体。杂原子取代的酯，Me2N(CH2)nCO2R和MeO(CH2)nCO2R (n = 1, 2)，与2-丁烯基锂的双缩合反应产生相应二烯醇8a-d。随后的酸催化脱水和环闭合反应，在良好产率下得到各种新的功能化四甲基环戊二烯9a-d。与3和5不同，仅得到具有烯丙基氢原子的异构体。因此，这些化合物是合成具有N-或O-取代侧链的全烷基化环戊二烯基系统的合适候选物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25921

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED CYCLOPENTADIENE COMPOUND<br/>[FR] SYNTHESE D'UN COMPOSE DE CYCLOPENTADIENE SUBSTITUE
  申请人：DSM N.V.

  公开号：WO1997042158A1

  公开（公告）日：1997-11-13

  (EN) Process for substituting a cyclopentadiene with at least 1 group of the form -RDR'n by deprotonating cyclopentadiene already substituted with at least one other group through reaction with a base, sodium or potassium and then reacting the cyclopentadienyl anion formed with a compound containing a sulphonyl group, the sulphonyl-group-containing compound being a compound according to the formula (R'nD-R-Sul), wherein R is a linking group, R' is a substituent, D is a heteroatom from group 15 or 16 of the Periodic System of the Elements and Sul is a sulphonyl group.(FR) Procédé de substitution d'un cyclopentadiène par au moins un groupe de formule -RDR'n, qui consiste à déprotoner le cyclopentadiène déjà substitué par au moins un autre groupe par réaction avec une base, du sodium ou du potassium, puis à mettre l'anion de cyclopentadienyle obtenu en réaction avec un composé contenant un groupe sulfonyle et représenté par la formule (R'nD-R-Sul) dans laquelle R représente un groupe de liaison, R' représente un substituant, D représente un hétéroatome du groupe 15 ou 16 du tableau périodique des éléments et Sul représente un groupe sulfonyle.
• Dimethylaminoalkyl and Methoxyalkyl Substituted Tetramethylcyclopentadienes: Synthesis of Novel Polydentate Ligands
  作者：Peter Jutzi、Jürgen Dahlhaus

  DOI：10.1055/s-1993-25921

  日期：——

  The synthesis of new tetramethylcyclopentadienes with a further functionalized carbon side chain, X(CH2)nC5Me4H (X = Cl, NMe2, OMe; n = 1, 2), is described. Treatment of 2-chloro-1-dimethylaminoethane with potassium tetramethylcyclopentadienide leads to the formation of a mixture of [2-(N,N-dimethylamino)-ethyl]tetramethylcyclopentadienes 3. Similarly, the reaction of 2-chloro-1-(p-toluenesulfonyl)ethane with lithium tetramethylcyclopentadienide yields a mixture of (2-chloroethyl) tetramethylcyclopentadienes 5. Due to geminal disubstitution, no isomers with an allylic hydrogen atom are present. Dicondensation of heteroatom-substituted esters, Me2N(CH2)nCO2R and MeO(CH2)nCO2R (n = 1, 2), with 2-butenyllithium gives rise to the corresponding dienoles 8a-d. Subsequent acid catalysed dehydration and ring closure leads to various new functionalized tetramethylcyclopentadienes 9a-d in good yields. Contrary to 3 and 5, only isomers with allylic hydrogen atoms are obtained. Thus, these compounds are suitable candidates for the synthesis of peralkylated cyclopentadienyl systems possessing an N- or O-substituted side chain.

  报道了具有进一步功能化的碳侧链的新型四甲基环戊二烯的合成，X(CH2)nC5Me4H (X = Cl, NMe2, OMe; n = 1, 2)。用2-氯-1-二甲基氨基乙烷处理钾的四甲基环戊二烯化物，导致[2-(N,N-二甲基氨基)乙基]四甲基环戊二烯3的混合物形成。类似地，2-氯-1-(对甲苯磺酰)乙烷与锂的四甲基环戊二烯化物反应，产生(2-氯乙基)四甲基环戊二烯5的混合物。由于邻位双取代，不存在具有烯丙基氢原子的异构体。杂原子取代的酯，Me2N(CH2)nCO2R和MeO(CH2)nCO2R (n = 1, 2)，与2-丁烯基锂的双缩合反应产生相应二烯醇8a-d。随后的酸催化脱水和环闭合反应，在良好产率下得到各种新的功能化四甲基环戊二烯9a-d。与3和5不同，仅得到具有烯丙基氢原子的异构体。因此，这些化合物是合成具有N-或O-取代侧链的全烷基化环戊二烯基系统的合适候选物。
• Tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadienyl complexes of zirconium(iv). Crystal structure of [?5:?1?C5(CH3)4(CH2CH2OCH3)]ZrCl3
  作者：D. P. Krut'ko、M. V. Borzov、V. S. Petrosyan、L. G. Kuz'mina、A. V. Churakov

  DOI：10.1007/bf01431817

  日期：1996.7

  chelating oxygen-containing cyclopentadienyl ligand, tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadiene, have been synthesized. [η5:η1-Tetra-methyl(2-methyl)cyclopentadienyl]trichlorozirconium (2), bis[η5-tetramethyl(2-methoxyethyl)cyclopentadienyl]dichlorozirconium (3), [η5-pentamethylcyclopentadienyl][η5-tetra-methyl(2-methoxyethyl)cyclopentadienyl]dichlorozirconium (4), and [η5-tetra-methyl(2-methylthioethyl)cy

  已经合成了几种具有螯合性含氧环戊二烯基配体四甲基（2-甲氧基乙基）环戊二烯的新型锆 (iv) 配合物。[η5:η1-四甲基（2-甲基）环戊二烯基]三氯锆（2），双[η5-四甲基（2-甲氧基乙基）环戊二烯基]二氯锆（3），[η5-五甲基环戊二烯基][η5-四甲基（2） -甲氧基乙基）环戊二烯基]二氯锆（4）和[η5-四甲基（2-甲硫乙基）环戊二烯基][η5-四甲基（2-甲氧基乙基）-环戊二烯基]二氯锆（5）已从相应的环戊二烯锂（l ）。环戊二烯基配合物 2 的晶体结构已通过 X 射线分析确定。化合物 2 中的配位 O→Zr 键既存在于结晶态，也存在于溶液中。在复合物 3-5 中没有观察到这种类型的配位。