methyl 4-hydroxy-3-<<(2-hydroxyethyl)thio>methyl>-1H-pyrazole-5-carboxylate | 136767-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-<<(2-hydroxyethyl)thio>methyl>-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-3-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 136767-40-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 232.26
• InChiKey: CXPSWDLLEPKNMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3-<<(2-hydroxyethyl)thio>methyl>-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以37%的产率得到4-hydroxy-3-<<2-(2-hydroxyethyl)thio>methyl>-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑呋喃的无环类似物：合成和抗病毒评估。

  摘要：

  吡唑啉的无环类似物，包括4-羟基-3（5）-[（2-羟基-1-（羟甲基）-乙氧基]甲基）-1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（36）和4-羟基-通过加热4-乙酰氧基-1甲基来制备分别具有更昔洛韦和阿昔洛韦侧链的3（5）-[（2-羟基乙氧基）甲基] -1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（27）。 -乙酰基-3-溴甲基-1H-吡唑-5-羧酸盐（15）和乙酸钠的必要醇类，或36％的醇钠的无水四氢呋喃溶液。除了4-羟基-3（5）-[（3-羟基丙氧基）甲基] -1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（28）外，这些类似物均无抗病毒活性，对人巨细胞病毒显示出轻微的活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84179-v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(ethoxycarbonylmethyl)hydrazono>propanoate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-3-<<(2-hydroxyethyl)thio>methyl>-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑呋喃的无环类似物：合成和抗病毒评估。

  摘要：

  吡唑啉的无环类似物，包括4-羟基-3（5）-[（2-羟基-1-（羟甲基）-乙氧基]甲基）-1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（36）和4-羟基-通过加热4-乙酰氧基-1甲基来制备分别具有更昔洛韦和阿昔洛韦侧链的3（5）-[（2-羟基乙氧基）甲基] -1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（27）。 -乙酰基-3-溴甲基-1H-吡唑-5-羧酸盐（15）和乙酸钠的必要醇类，或36％的醇钠的无水四氢呋喃溶液。除了4-羟基-3（5）-[（3-羟基丙氧基）甲基] -1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（28）外，这些类似物均无抗病毒活性，对人巨细胞病毒显示出轻微的活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84179-v

文献信息

• Acyclic analogues of pyrazofurin: syntheses and antiviral evaluation
  作者：Robert N. Comber、Rita J. Gray、John A. Secrist

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84179-v

  日期：1992.9

  Acyclic analogues of pyrazofurin, including 4-hydroxy-3(5)-[( 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-ethoxy]methyl)-1H-pyrazole-5 (3)-carboxamide (36) and 4-hydroxy-3(5)-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1H-pyrazole-5(3)-carboxamide (27), that possess the side chains of ganciclovir and acyclovir, respectively, were prepared by heating methyl 4-acetoxy-1-acetyl-3-bromomethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate (15) and sodium acetate

  吡唑啉的无环类似物，包括4-羟基-3（5）-[（2-羟基-1-（羟甲基）-乙氧基]甲基）-1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（36）和4-羟基-通过加热4-乙酰氧基-1甲基来制备分别具有更昔洛韦和阿昔洛韦侧链的3（5）-[（2-羟基乙氧基）甲基] -1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（27）。 -乙酰基-3-溴甲基-1H-吡唑-5-羧酸盐（15）和乙酸钠的必要醇类，或36％的醇钠的无水四氢呋喃溶液。除了4-羟基-3（5）-[（3-羟基丙氧基）甲基] -1H-吡唑-5（3）-羧酰胺（28）外，这些类似物均无抗病毒活性，对人巨细胞病毒显示出轻微的活性。